(t-Butoxycarbonyl)-l-valyl-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexen-4-yl)proline amide | 160816-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (t-Butoxycarbonyl)-l-valyl-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexen-4-yl)proline amide
• 英文别名: Boc-Val-Pro-Val(2,3-dehydro)-CF2CF3；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohex-2-en-3-yl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 160816-25-1
• 化学式: C₂₂H₃₂F₅N₃O₅
• 分子量: 513.505
• InChiKey: HZKCUFKSGPAMDH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-Butoxycarbonyl)-l-valyl-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexen-4-yl)proline amide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。3.一种口服活性的烯醇乙酸盐前药。

  摘要：

  N- [4-（4-吗啉基羰基）苯甲酰基] -L-戊基-N- [3,3,4,4,4-戊五氟-1-（1-甲基乙基）-2-氧丁基] -L的几种类似物合成了其中已消除了P1残基手性中心的β-脯氨酰胺（1），并作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的抑制剂进行了测试。在这项工作的过程中观察到的结果导致开发了一种从HNE抑制剂（在P1处含有差向异构体的混合物）一步一步，立体选择性地合成E-烯醇乙酸酯衍生物的方法。在存在酯酶的情况下进行的体外研究以及在生物介质中的19 F NMR研究表明，乙酸烯醇酯衍生物应在体内充当前药。（E）-N- [4-（4-吗啉基羰基）苯甲酰基] -L-戊基-N- [2-（乙酰氧基）-3,3,4,4,4-五氟-1-（1）的ED50值-甲基乙基）-1-丁烯基1] -L-脯氨酰胺（20），

  DOI：

  10.1021/jm00002a003
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (t-Butoxycarbonyl)-l-valyl-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexen-4-yl)proline amide
  参考文献：
  名称：

  肽基全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过相应肽酯的直接亲核全氟烷基化制备α-氨基全氟烷基酮的简便方法。该方法用于由相应的N -Boc保护的脱氢缬氨酸甲酯3制备脱氢缬氨酸五氟乙基酮2。类似α氨基酯，Ñ -Boc缬氨酸甲酯4，将Boc-缬氨酰脯氨酰基dehydrovaline甲酯8A和Boc-缬氨酰脯氨酰-缬氨酸甲酯8b中也直接转化为相应的酮五氟乙基6，图9a和9b中。该方法还适用于由它们相应的酯合成七氟丙基和九氟丁基肽基酮11a和11b，尽管产率较低。这些氨基酮可用作制备肽基全氟烷基酮的中间体，已证明是人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00154-1