2-Methyl-3-vinyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-3-vinyl-oxirane
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methyloxirane
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: SZERAFCDZCHRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-vinyl-oxirane 在 盐酸 、 氯仿 、 水 、 溴 作用下， 生成 4,5-dibromo-3-chloro-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pudowik et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3338,3339;engl.Ausg.S.3301,3302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到2-Methyl-3-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma. alkylation of copper enolates derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids: factors affecting scope and regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a003

文献信息

• Natural product synthesis using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: Synthesis of parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide
  作者：Averil M. Horton、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87394-0

  日期：1985.4

  Preparation of three δ-lactonic natural products, parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide has been achieved from π-allyltricarbonyliron lactone complexes as the key synthetic intermediates.

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。
• Synthesis of γ,δ-unsaturated 6-hydroxy substituted α-amino acids by palladium-catalyzed alkylation of monoepoxydienes
  作者：Angel Mazón、Carmen Nájera、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00273-6

  日期：1997.3

  Monoepoxydienes 1, derived from acyclic and cyclic conjugated dienes, react under neutral conditions with the benzophenone imine of glycine nitrile 4 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 (5% mol) to afford the corresponding unsaturated 6-hydroxy substituted α-amino acids 5 in a regio (1,4-addition) and stereoselective manner. However, the benzophenone imine of glycine ethyl ester 2 only

  Monoepoxydienes 1，从无环和环状共轭二烯衍生的，用甘氨酸腈的二苯甲酮亚胺在中性条件下进行反应4中的Pd（PPh催化量的存在3）4（5％摩尔），得到相应的不饱和的6-羟基以区域（1，4-加成）和立体选择的方式取代α-氨基酸5。然而，的二苯甲酮亚胺甘氨酸乙酯2只与单环氧化物丁二烯至配料区域选择性和立体选择性乙基（4-反应ë）-6-羟基-2-（二苯基亚甲基）氨基-4-己烯酸甲酯（3）一个非对映体bulgecinine的前体。
• The selective epoxidation of conjugated olefins containing allylic substituents and epoxidation of propylene in the presence of butadiene
  作者：J MONNIER

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.04.032

  日期：2004.7

  The epoxidation of isoprene (2-methyl-1,3-butadiene) and piperylene (1,3-pentadiene), both conjugated olefins containing allylic methyl groups, has been conducted using conventional, CsCl-promoted, Ag/α-Al2O3 catalysts. Selectivities to the allylic olefin epoxide isomers are over 20% and are much higher than expected due to the presence of the conjugated olefin structure. The epoxidation of propylene

  异戊二烯的环氧化（2-甲基-1,3-丁二烯）和戊间二烯（1,3-戊二烯），含有烯丙基甲基二者共轭烯烃，已使用常规的，氯化铯促进的，银/进行α -Al 2 ö 3种催化剂。由于存在共轭烯烃结构，对烯丙基烯烃环氧化物异构体的选择性超过20％，并且比预期的要高得多。在相同条件下，相同催化剂上丙烯的环氧化仅为2.5％。丙烯在丁二烯存在下的环氧化也可产生高得多的选择性的PO。仅有1％C 4 H 6的存在在反应进料流中，以C 3 H 6转化的总活性为代价，将对PO的选择性从2.5％增加到超过40％。在C 4 H 6存在下，对PO的选择性上限似乎约为50％，这表明该方法的有效性上限。单独的C 4 H 6在类似的Ag催化剂上的环氧化表明，进料流中过量的C 4 H 6的存在严重限制了EpB与CO 2 / H 2 O的连续反应。此外，对EpB的选择性与C 4 H的量成正比在反应进料流中6。仅当反应进料流中有足够的C
• The monoepoxidation of acyclic, conjugated aliphatic dienes by dimethyldioxirane: kinetics
  作者：Alfons L. Baumstark、Pedro C. Vasquez、Elba Michelena-Baez、Hsin-Hung Chen

  DOI：10.1515/hc-2011-0125

  日期：2012.4.1

  marked contrast to those of simple aliphatic alkenes. The relative reactivities were modeled using a density function approach. Consistent with previous calculations on alkene systems, a concerted process with a spiro transition state was obtained for diene epoxidation regardless of the initial orientation of the reactants. The relative reactivities for monoepoxidation of 2c–e were calculated based on the

  摘要 报道了二甲基二环氧乙烷 (1) 与一系列无环脂肪族共轭二烯 2a-f 反应的动力学数据。单环氧化是优选的方法，只要二烯过量，单环氧化物就会以高产率形成。结果表明，与简单烯烃相比，二烯的环氧化对结构效应的敏感性较低。此外，与简单的脂肪族烯烃相比，这些单环氧化对顺式/反式取代几乎没有敏感性。使用密度函数方法对相对反应性进行建模。与之前对烯烃系统的计算一致，无论反应物的初始取向如何，二烯环氧化都获得了具有螺过渡态的协同过程。
• Pudowik; Iwanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2768,2770;engl.Ausg.S.3083,3085
  作者：Pudowik、Iwanow

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