2S,4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-carboxylate | 150989-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S,4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazoline-3-formyl-4-carboxylate；(2R,4R)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazoline-3-formyl-4-carboxylate；methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 150989-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: YHMVCGMRDPFPRT-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-carboxylate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氯溴甲烷 、 二氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R,5R)-2-(tert-butyl)-5-cyclohexyl-3-formylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的不对称 Giese 反应立体选择性和发散构建 ꞵ-硫醇化/硒化氨基酸

  摘要：

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04994
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2S,4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的不对称 Giese 反应立体选择性和发散构建 ꞵ-硫醇化/硒化氨基酸

  摘要：

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04994

文献信息

• 一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN103601742B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• Synthesis of the thiazoline-based siderophore (S)-desferrithiocin
  作者：Gerard C. Mulqueen、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82385-1

  日期：1993.6

  A total synthesis of the new thiazoline-based siderophore desferrithiocin 1, isolated from Streptomyces antibioticus, is described. Thus, a concise synthesis of (S)-2-methylcysteine hydrochloride 11 is first developed based on a modification of Seebach's ''self-reproduction of chirality'' protocol using the thiazolidine intermediate 8 derived from (S)-cysteine and pivaldehyde as a key intermediate. When a solution of (S)-2-methylcysteine hydrochloride is heated with 2-cyano-3-hydroxypyridine in the presence of triethylamine, (S)-desferrithiocin is produced in 97% yield. In a similar manner, use of (R)-2-methylcysteine in a cyclocondensation with 2-cyano-3-hydroxypyridine led to (R)-desferrithiocin, in a similar yield.

表征谱图