4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidine | 73960-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidine
• 英文别名: Methyl-DL-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidin-4-carboxylat；Methyl-L-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidin-4-carboxylat；Methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate；methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 73960-44-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: UFNGRIIHGPLSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidine 在 Et₃N*4HF 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 trans-4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-5-fluoro-3-formylthiazolidine 、 cis-4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-5-fluoro-3-formylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电部分氟化。52.噻唑烷的区域和非对映选择性阳极氟化。

  摘要：

  衍生自L-半胱氨酸的N-苯甲酰基，N-乙酰乙基和N-甲酰基噻唑烷的阳极氟化反应是在二甲氧基乙烷（DME）和含有各种支持氟化物盐的乙腈中使用未分格的电池进行的。高度区域选择性氟化继续以高产率在DME中提供相应的5-单氟化噻唑烷衍生物，并且非对映选择性是中等到较高的，而与支持的氟化物盐无关。氟的非对映选择性受氮原子上取代基的庞大度极大地影响，并且与N-甲酰基衍生物相比，N-苯甲酰基噻唑烷具有更高的非对映选择性。噻唑烷的氟化不能通过市售的氟化试剂如N-氟吡啶鎓盐来实现。

  DOI：

  10.1021/jo010472b
• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy-2,2-dimethylthiazolidine hydrochloride 、 sodium formate 在 甲酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-carbomethoxy-2,2-dimethyl-3-formylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电部分氟化。52.噻唑烷的区域和非对映选择性阳极氟化。

  摘要：

  衍生自L-半胱氨酸的N-苯甲酰基，N-乙酰乙基和N-甲酰基噻唑烷的阳极氟化反应是在二甲氧基乙烷（DME）和含有各种支持氟化物盐的乙腈中使用未分格的电池进行的。高度区域选择性氟化继续以高产率在DME中提供相应的5-单氟化噻唑烷衍生物，并且非对映选择性是中等到较高的，而与支持的氟化物盐无关。氟的非对映选择性受氮原子上取代基的庞大度极大地影响，并且与N-甲酰基衍生物相比，N-苯甲酰基噻唑烷具有更高的非对映选择性。噻唑烷的氟化不能通过市售的氟化试剂如N-氟吡啶鎓盐来实现。

  DOI：

  10.1021/jo010472b

文献信息

• Electroytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 52.¹ Regio- and Diastereoselective Anodic Fluorination of Thiazolidines
  作者：Daisuke Baba、Hideki Ishii、Seiichiro Higashiya、Kiyoshi Fujisawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo010472b

  日期：2001.10.1

  supporting fluoride salts. The diastereoselectivitiy of the fluorination was greatly affected by the bulkyness of the subsitituent on the nitrogen atom, and N-benzoylthiazolidine gave much higher diastereoselectivity compared with N-formyl derivative. The fluorination of the thiazolidines was not achieved by commercially available fluorinating reagents such as N-fluoropyridinium salts.

  衍生自L-半胱氨酸的N-苯甲酰基，N-乙酰乙基和N-甲酰基噻唑烷的阳极氟化反应是在二甲氧基乙烷（DME）和含有各种支持氟化物盐的乙腈中使用未分格的电池进行的。高度区域选择性氟化继续以高产率在DME中提供相应的5-单氟化噻唑烷衍生物，并且非对映选择性是中等到较高的，而与支持的氟化物盐无关。氟的非对映选择性受氮原子上取代基的庞大度极大地影响，并且与N-甲酰基衍生物相比，N-苯甲酰基噻唑烷具有更高的非对映选择性。噻唑烷的氟化不能通过市售的氟化试剂如N-氟吡啶鎓盐来实现。