OCH-βhAla-βhAla-βhLeu-OMe | 887904-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: OCH-βhAla-βhAla-βhLeu-OMe
• 英文别名: methyl (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-formamidobutanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoate
• CAS: 887904-05-4
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 357.45
• InChiKey: RVGVDVYMRFMVHX-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OCH-βhAla-βhAla-βhLeu-OMe 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到methyl (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-isocyanobutanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的多异氰酸酯的合成，表征和折叠行为。

  摘要：

  已经合成了衍生自β-氨基酸的异氰肽的螺旋聚合物，并对其结构进行了详细的研究。与它们的α-氨基酸类似物相似，这些大分子中的螺旋构象通过沿着聚合物主链的内部氢键阵列得以稳定。出乎意料的是，正如IR和依赖温度的圆二色性研究得出的结论，β肽侧臂的柔韧性导致了初始大分子结构的重排，从而导致了更稳定的螺旋结构，具有更清晰的氢键结合模式。基于这些结果，我们提出了β-氨基酸衍生的聚异氰基多肽的动态螺旋模型。

  DOI：

  10.1002/chem.200501042
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-Β-高亮氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 OCH-βhAla-βhAla-βhLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的多异氰酸酯的合成，表征和折叠行为。

  摘要：

  已经合成了衍生自β-氨基酸的异氰肽的螺旋聚合物，并对其结构进行了详细的研究。与它们的α-氨基酸类似物相似，这些大分子中的螺旋构象通过沿着聚合物主链的内部氢键阵列得以稳定。出乎意料的是，正如IR和依赖温度的圆二色性研究得出的结论，β肽侧臂的柔韧性导致了初始大分子结构的重排，从而导致了更稳定的螺旋结构，具有更清晰的氢键结合模式。基于这些结果，我们提出了β-氨基酸衍生的聚异氰基多肽的动态螺旋模型。

  DOI：

  10.1002/chem.200501042

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Folding Behavior of β-Amino Acid Derived Polyisocyanides
  作者：Sander J. Wezenberg、Gerald A. Metselaar、Alan E. Rowan、Jeroen J. L. M. Cornelissen、Dieter Seebach、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/chem.200501042

  日期：2006.3.20

  Helical polymers of isocyanopeptides derived from beta-amino acids have been synthesized and their architectures have been studied in detail. Similar to their alpha-amino acid analogues, the helical conformation in these macromolecules is stabilized by internal hydrogen-bonding arrays along the polymeric backbone. Unexpectedly, the flexibility of the beta-peptide side arms results in a rearrangement

  已经合成了衍生自β-氨基酸的异氰肽的螺旋聚合物，并对其结构进行了详细的研究。与它们的α-氨基酸类似物相似，这些大分子中的螺旋构象通过沿着聚合物主链的内部氢键阵列得以稳定。出乎意料的是，正如IR和依赖温度的圆二色性研究得出的结论，β肽侧臂的柔韧性导致了初始大分子结构的重排，从而导致了更稳定的螺旋结构，具有更清晰的氢键结合模式。基于这些结果，我们提出了β-氨基酸衍生的聚异氰基多肽的动态螺旋模型。