1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethanol | 262855-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-Nitro-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 262855-01-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JMSCBFOLZGXSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethanol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 C₅₂H₄₉Cd₃CoN₁₄O₁₄S₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  配苯并咪唑环的金属配体：四核[CoZn 3 ]和[CoCd 3 ]配合物及其催化应用†

  摘要：

  一种新型的基于Co 3+的金属配体1提供了附加的苯并咪唑环，并已用于合成四核[CoZn 3 ]（2和2-Cl）和[CoCd 3 ]（3）杂金属配位化合物（HCC）。2-Cl和3的晶体学研究表明，三个次级金属离子（Zn 2+ / Cd 2+）与附加的苯并咪唑环1配位因此产生四核肝癌。两种HCC均用作Knoevenagel缩合反应和Henry反应的非均相催化剂。稳定性和可回收性实验说明了两种HCC在催化过程中的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8nj00734a

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20100048581A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides compounds of formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  这项发明提供了化合物I的公式[插入化学结构在这里]（I）及其药学上可接受的盐。公式I的噻唑基化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂以及治疗阿尔茨海默病。
• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，