4-hydroxy-3-ketobutyric acid diphenylmethyl ester | 90712-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-ketobutyric acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: Benzhydryl 4-hydroxy-3-oxobutanoate
• CAS: 90712-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: WJQYNGYKLDTKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-ketobutyric acid diphenylmethyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(E)-Hydroxyimino]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of the 1-oxacephem skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81489-1
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 4-bromo-acetoacetate 在 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以47%的产率得到4-hydroxy-3-ketobutyric acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-oxacephams and intermediates

  摘要：

  有用的中间体，7.alpha.-酰氨基-3-(酮基或外亚甲基)-1-二硫代-1-氧头孢烯-4.alpha.-羧酸酯，是通过从相应的噁唑烷基烯酮和二酮制备的2-重氮基-3-(酮基或外亚甲基)-4-(3.alpha.-酰氨基-2-氧代吡咯烷基-4.beta.-基)氧丁酸酯进行分子内卡宾插入而产生的。

  公开号：

  US04539148A1

文献信息

• A novel production of 1-oxacephams
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0102893A1

  公开（公告）日：1984-03-14

  Useful intermediates, 7α-acylamino-3-(oxo or exomethylene)-1-dethia-1-oxacepham-4a-carboxylates, are produced by the intramolecular carbenoid insertion of a 2-diazo-3-(oxo or exomethylene)-4-(3α-acylamino-2-oxoazetidin-4β-yl)oxybutyrate prepared in several steps from the corresponding oxazolinoazetidinone and diketone.

  有用的中间体 7α-acylamino-3-(oxo or exomethylene)-1-dethia-1-oxacepham-4a-carboxylates 是通过 2-重氮-3-(氧代或外亚甲基)-4-(3α-acylamino-2-oxoazetidin-4β-yl)氧丁酸酯的分子内类羰基插入物，由相应的噁唑烷氮杂环丁酮和二酮经过几个步骤制备而成。
• US4539148A
  申请人：——

  公开号：US4539148A

  公开（公告）日：1985-09-03