(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate | 1415585-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 7,7,7-trifluoro-5-heptenyl ester；[(E)-7,7,7-trifluorohept-5-enyl] benzoate
• CAS: 1415585-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: QCHZQVHIGIVFBP-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 benzoic acid hex-5-enyl ester 在 platinum(II) (2-phenylpyridinato-N,C(2'))(2,4-pentanedionato-O,O) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环金属化Pt（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用

  摘要：

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M

  DOI：

  10.1039/c4sc02537g

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Catalytic Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Keary M. Engle、Tanatorn Khotavivattana、Miriam O’Duill、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Maurice Médebielle、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ja401022x

  日期：2013.2.20

  A visible-light-mediated hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes that uses the Umemoto reagent as the CF(3) source and MeOH as the reductant is disclosed. This effective transformation operates at room temperature in the presence of 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2); the process is characterized by its operational simplicity and functional group tolerance.

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。
• Redox-ligand sustains controlled generation of CF₃ radicals by well-defined copper complex
  作者：Jérémy Jacquet、Sébastien Blanchard、Etienne Derat、Marine Desage-El Murr、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/c5sc03636d

  日期：——

  Cooperative catalysis involving copper(ii) complex bearing redox ligands allows generation of CF˙3 radicals through ligand-based SET while metallic oxidation state is preserved.

  铜（II）配合物参与的合作催化可以通过氧化还原配体产生CF˙3自由基，同时保持金属的氧化态。
• Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex of Togni’s Reagent with a Tertiary Amine
  作者：Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01301

  日期：2016.6.17

  and a tertiary amine has been introduced. The existence of this EDA complex was supported by NMR titration experiments. The hydrotrifluoromethylation of unactivated aliphatic alkenes and alkynes enabled by this EDA complex has also been developed. This hydrotrifluoromethylation protocol is operationally simple and promoted by a tertiary amine.

  已经引入了Togni试剂和叔胺之间的电子给体-受体（EDA）络合物。NMR滴定实验证明了这种EDA配合物的存在。该EDA配合物使未活化的脂族烯烃和炔烃的氢三氟甲基化反应也得到了发展。该氢三氟甲基化方案操作简单，可由叔胺促进。