3-methoxy-4-thiocyanatoaniline | 14372-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-Amino-2-methoxyphenyl thiocyanate；(4-amino-2-methoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 14372-53-3
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: HOIDYXFVBSPRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-thiocyanatoaniline 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKSUDOV N.; SEJTKASYMOV ZH.; MUXITDINOVA M.; XABIBULLAEVA EH., UZSSR FANLAR AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR, 1981, HO 5, 48-50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 间氨基苯甲醚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  苯酚醚的铑化实验。Mitt .: 关于有机硫丹化合物

  摘要：

  据报道，有人尝试借助新生的硫氰酸酯和使用各种溶剂将硫氰酸酯引入简单的苯酚醚和异构氨基苯酚醚中。为了比较，镀铑酚醚是通过重氮化合物生产的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662991007

文献信息

• Visible light thiocyanation of <i>N</i>-bearing aromatic and heteroaromatic compounds using Ag/TiO₂ nanotube photocatalyst
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zeinab Hosseinpour、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8nj03128b

  日期：——

  nanotubes (Ag/TNT) were synthesized via simple hydrothermal process, and this photocatalyst was successfully exploited in thiocyanation reactions at room temperature under visible light irradiation. Four classes of important heterocyclic compounds including indole, aniline, pyrrole and 2-amino thiazole derivatives via Ag/TNT treated with ammonium thiocyanate formed the corresponding thiocyano compounds

  本研究通过简单的水热法合成了Ag / TiO 2纳米管（Ag / TNT），并在室温下可见光照射下成功地将该光催化剂用于硫氰化反应。四类重要的杂环化合物，包括吲哚，苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物通过用硫氰酸铵处理的Ag / TNT以中等至极好的收率形成了相应的硫氰基化合物。Ag纳米颗粒（主要沉积在TNT的表面）对包含硫原子的吸收物种的等离子特性和催化性能是反应进行的关键因素。首次报道的这种有效，简单和通用的方案在可见光下提供了苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物的硫氰化反应。通过应用空气分子氧作为低成本和环境友好的末端氧化剂，反应通过自由基途径进行。
• DDQ-promoted thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Hamid R Memarian、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1139/v07-092

  日期：2007.11.1

  Thiocyanation of various aromatic and heteroaromatic compounds has been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in methanol solution at room temperature and under reflux condition. The rate of reaction is influenced by the electron-donor ability of the aromatic nucleus.Key words: amines, DDQ, indoles, thiocyanation.

  在室温和回流条件下，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）存在的甲醇溶液中，使用硫氰酸铵实现了各种芳香族和杂芳香族化合物的硫氰化反应。反应速率受芳香核电子供体能力的影响。
• Graphene oxide: a promising carbocatalyst for the regioselective thiocyanation of aromatic amines, phenols, anisols and enolizable ketones by hydrogen peroxide/KSCN in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c5nj02314a

  日期：——

  thiocyanation of a variety of arenes including aromatic amines, phenols, anisols and carbonyl compounds that possessing α-hydrogen in the presence of hydrogen peroxide and KSCN in water as a green media. This procedure is chemoselective, avoids the use of precious metals and toxic solvents and has a broad substrate scope. Easy removal from the reaction mixture and recyclability with no loss of activity are

  氧化石墨烯（GO）作为多相碳催化剂，催化过氧化氢和KSCN在水中作为绿色介质存在的多种芳烃的直接硫氰化反应，包括芳族胺，苯酚，茴香醇和具有α-氢的羰基化合物。该程序具有化学选择性，避免使用贵金属和有毒溶剂，并且具有广泛的底物范围。易于从反应混合物中除去且可循环利用而不损失活性是该催化体系中氧化石墨烯的关键特征。
• Ammonium metavanadate/thiocyanate-triggered electrophilic thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous bisulfate and acetonitrile media
  作者：N. Venkatesham、K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1080/17415993.2014.940350

  日期：2014.11.2

  The ammonium metavanadate/thiocyanate system is used as an efficient reagent for regioselective thiocyanation of aromatic and hetero aromatic compounds under conventional and nonconventional conditions such as ultrasonically assisted and microwave-assisted reactions. The reactions proceeded smoothly and afforded good yields of products with high regioselectivity. Longer reaction times (about 8 h) observed

  偏钒酸铵/硫氰酸铵体系用作在常规和非常规条件（例如超声辅助和微波辅助反应）下芳族和杂芳族化合物区域选择性硫氰化的有效试剂。反应进行得很顺利，产物产率高，区域选择性高。在常规条件下观察到的较长反应时间（约 8 小时）在超声处理下减少到 0.5 小时/30 分钟，在微波辅助反应的情况下减少到 90 秒。图形概要
• Poly[4-diacetoxyiodo] Styrene–Promoted Thiocyanation of Aromatic Ethers, Anilines, and Indoles
  作者：Liqiang Wu、Shujun Chao、Xiao Wang、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426507.2010.496748

  日期：2011.1.31

  Abstract Thiocyanation of aromatic ethers, anilines, and indoles have been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of poly[4-diacetoxyiodo] styrene (PDAIS) in CH3CN at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下在 CH3CN 中，在聚 [4-二乙酰氧基碘] 苯乙烯 (PDAIS) 存在下，使用硫氰酸铵实现了芳香醚、苯胺和吲哚的硫氰化。图形概要