4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzonitrile | 3156-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 3156-45-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: NXGSXZLSMLYJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzonitrile 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl α-keto-acids via the Cu-catalyzed conversion of aryl nitroaldol products

  摘要：

  Cu(II) salts efficiently catalyze the conversion of a variety of aryl nitroaldol products to afford the corresponding aryl alpha-keto-acids in high yields using 30% aq. AcOH:MeOH (1:1) as the solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02179-6
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 4-氰基苯甲醛 在 indium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛与溴硝基烷烃的铟催化亨利型反应

  摘要：

  建立了在催化量的铟存在下使用锌将溴硝基烷烃加成到醛中的经济方法。该方法以良好的产率提供相应的硝基链烷醇，并且可以容易地按比例放大至制备量。就产率和底物范围而言，这种铟催化的亨利反应比经典的碱催化反应表现更好，并且避免了使用化学计量的昂贵的铟粉。 亨利反应-溴硝基烷-铟-催化-硝基烷醇

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290617

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Keratin Protein-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction and Comparison with Other Biopolymers
  作者：Marleen Häring、Asja Pettignano、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules21091122

  日期：——

  DMSO and in water in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. Negligible background reactions (i.e., negative control experiment in the absence of keratin protein) were observed in these solvent systems. Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups and aliphatic aldehydes showed poor or no conversion, respectively. In general, the reactions in water/TBAB

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，
• Preparation of indium nitronates and their Henry reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Rita Acúrcio、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c4ob01468e

  日期：——

  Indium nitronates were readily prepared from commercially available nitroalkanes by transmetallation of the corresponding lithium nitronates with indium salts. The Henry reaction of this indium organometallics with aldehydes afforded β-nitroalkanols in moderate to high yields. The use of chiral sugar aldehydes furnished the corresponding carbohydrate-derived β-nitroalkanols with excellent stereoselectivity

  可以通过将相应的硝酸锂锂与铟盐进行金属转移，轻松地从市售的硝基烷烃中制备硝酸铟盐。该铟有机金属与醛的亨利反应以中等至高收率提供了β-硝基链烷醇。手性糖醛的使用为相应的碳水化合物衍生的β-硝基链烷醇提供了出色的立体选择性。
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。