3-(4-dimethylaminophenyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one | 862201-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 862201-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: DSYAUXZWMDIKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 BF2-chelated-[3-(4-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][3-(4-dimethylaminophenyl)-5-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• 1,2,4-Triphenylpyrroles: Synthesis, Structure and Luminescence Properties
  作者：Joana R. M. Ferreira、Raquel Nunes da Silva、João Rocha、Artur M. S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1055/s-0039-1690828

  日期：2020.4

  processes. Certain pyrrole derivatives are fluorescent and may be used as molecular probes or biomarkers in the diagnosis of diseases, such as Alzheimer’s or Parkinson’s. Herein is reported the synthesis of five new pyrrole derivatives bearing phenyl rings on positions 1, 2, and 4, with electron-donating groups at the periphery. The introduction of more or stronger electron-donating groups red-shifts and

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。
• 银配氮杂吡咯烷酮配合物及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113072586B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了银配氮杂吡咯烷酮配合物及其制备方法与应用，该配合物由氮杂吡咯烷酮配体、银金属中心、三苯基膦辅助配体组成，原材料相对廉价，合成方法简单；制备出的配合物在紫外区和近红外区均表现出了较强的吸收，能够被近红外光激发，从而可减弱激发光源对生物样本的损伤，并在活体应用领域具有较深的组织穿透深度，更适用于生物成像和深层光动力光热联合治疗。
• A substituted BF₂-chelated tetraarylazadipyrromethene as an intrinsic dual chemosensor in the 650–850 nm spectral range
  作者：John Killoran、Shane O. McDonnell、John F. Gallagher、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1039/b713020a

  日期：——

  The synthesis and spectral analysis of a new class of long wavelength intrinsic fluorosensor is reported. Chemosensor performance reveals large off/on fluorescence intensity responses to acid analyte with low response to microenvironment polarity. Application to ratiometric fluorescence/UV-visible analysis is outlined.

  报告了一类新型长波长本征荧光传感器的合成和光谱分析。化学传感器的性能表明，它对酸性分析物的荧光强度响应较大，而对微环境极性的响应较小。简要介绍了该传感器在比率荧光/紫外可见光分析中的应用。
• A mild synthetic route to α-nitroso diaryl pyrroles
  作者：Emily B. Brown、Rosinah Liandrah Gapare、Jacob W. Campbell、Adil Alkaş、Steve Sequeira、James W. Hilborn、Sarah M. Greening、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/d4ob00935e

  日期：——

  A new synthetic method to access α-nitroso pyrroles is presented. This method utilises the nitrosonium salt NOBF4, enabling short reaction times (<10 minutes) and avoiding the harsh acidic conditions usually associated with pyrrole nitrosation. Application of this procedure to diarylated pyrroles yielded several novel nitroso-pyrroles. Modifications to the method, through exclusion of air and inclusion

  提出了一种获取 α-亚硝基吡咯的新合成方法。该方法利用亚硝鎓盐NOBF 4 ，能够缩短反应时间(<10 id=133>H-吡咯-2-酮。
• A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Michael J. Hall、Shane O. McDonnell、John Killoran、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo050696k

  日期：2005.7.1

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.