ethyl 2,2-dimethyl-3-butenoate | 58544-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethylbut-3-enoate
• CAS: 58544-20-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QXPBUEMBEQQXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-butenoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-二甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  利用Rh催化的CH活化过程的羟基哌啶酮的氧化方法

  摘要：

  使用Rh催化剂进行C-H活化和异构化可快速获得脱氢哌啶衍生物，该衍生物可进一步氧化为羟基哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1718
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  利用Rh催化的CH活化过程的羟基哌啶酮的氧化方法

  摘要：

  使用Rh催化剂进行C-H活化和异构化可快速获得脱氢哌啶衍生物，该衍生物可进一步氧化为羟基哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1718

文献信息

• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MUTANTS D'EGFR CONTENANT T790M
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014081718A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  This invention relates to novel compounds of formula (I) which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer. (Formula I)

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，涉及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防或治疗癌症中的应用。
• Noncovalent Mutant Selective Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors: A Lead Optimization Case Study
  作者：Robert Heald、Krista K. Bowman、Marian C. Bryan、Daniel Burdick、Bryan Chan、Emily Chan、Yuan Chen、Saundra Clausen、Belen Dominguez-Fernandez、Charles Eigenbrot、Richard Elliott、Emily J. Hanan、Philip Jackson、Jamie Knight、Hank La、Michael Lainchbury、Shiva Malek、Sam Mann、Mark Merchant、Kyle Mortara、Hans Purkey、Gabriele Schaefer、Stephen Schmidt、Eileen Seward、Steve Sideris、Lily Shao、Shumei Wang、Kuen Yeap、Ivana Yen、Christine Yu、Timothy P. Heffron

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01412

  日期：2015.11.25

  Because of their increased activity against activating mutants, first-generation epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase inhibitors have had remarkable success in treating non-small-cell lung cancer (NSCLC) patients, but acquired resistance, through a secondary mutation of the gatekeeper residue, means that clinical responses only last for 8–14 months. Addressing this unmet medical need requires

  由于第一代表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂具有增强的针对激活突变体的活性，因此在治疗非小细胞肺癌（NSCLC）患者方面取得了显著成功，但通过关守的二次突变获得了耐药性残留，意味着临床反应仅持续8-14个月。为了满足这种未满足的医疗需求，需要能够同时靶向两种最常见的双突变体的药物：T790M / L858R（TMLR）和T790M / del（746-750）（TMdel）。在本文中，我们描述了如何使用侧重于结构指导的效价增加而不增加亲脂性或降低三维特征的策略优化非共价双突变体选择性先导化合物。经过连续几轮设计和合成，发现通过与酶的直接相互作用和/或对近端配体氧原子的影响，在4-羟基-和4-甲氧基哌啶基上进行顺式氟取代可提供协同，大量和特定的效能增强。氟羟基哌啶系列的进一步发展导致鉴定了一对非对映异构体，这些非对映异构体在体外显示出对T790M突变体比野生型EGFR（wtEGFR）具有
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。

表征谱图