4-(nitromethyl)nonan-2-one | 1128032-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(nitromethyl)nonan-2-one
• 英文别名: 4-(Nitromethyl)nonan-2-one
• CAS: 1128032-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: IWZYULBRKPABSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-壬烯-2-酮 在 L-精氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4-(nitromethyl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  精氨酸或赖氨酸催化硝基甲烷迈克尔加成到水介质中的 α,β-不饱和酮

  摘要：

  由于日益增加的环境问题，“绿色催化剂”正引起更多关注。“绿色催化剂”的要求之一是对生命系统无害且在自然界中可分解。为此，氨基酸是最佳候选者，因为氨基酸是生命系统的天然成分以及可生物降解的材料。最近，人们发现氨基酸可以催化许多反应，包括羟醛反应、曼尼希反应、α-氨基化、α-氨氧基化、Diels Alder 反应和不对称共轭加成。此外，脯氨酸盐或修饰氨基酸的盐对硝基烷烃与烯酮或烯醛的迈克尔加成具有催化活性。硝基烷烃的迈克尔加成产物为各种化合物提供了多种关键构件，例如胺、酮、烷烃和烯烃。作为催化剂的最广泛研究的氨基酸是脯氨酸。脯氨酸催化与羰基化合物反应的反应机理主要涉及亚胺（或亚胺离子）的初始形成，然后转化为烯胺。这种羰基底物的活化过程可以用于其他类型的反应。例如，我们小组最近报道了一种碱性氨基酸可以催化α，β-不饱和酮与过氧化氢的环氧化。筛选了 16 种氨基酸，但只有精氨酸、组氨酸和赖氨酸等三

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3671

文献信息

• Polystyryl-BEMP as an Efficient Recyclable Catalyst for the Nucleophilic Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：R. Ballini、L. Barboni、L. Castrica、F. Fringuelli、D. Lanari、F. Pizzo、L. Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.200800117

  日期：2008.6.9

  3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene (PS-BEMP) is an efficient catalyst for the addition of nitroalkanes (1–1.5 equiv.) to α,β-unsaturated carbonyl compounds (1.0 equiv.) in the absence of a reaction medium (solvent-free conditions). The corresponding γ-nitro carbonyl compounds have been isolated in excellent yields but the catalyst can be satisfactorily recovered and used for only 3 times

  2叔-聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine（PS-BEMP）是一种有效的催化剂，可将α1-β-不饱和硝基烷烃加成（1-1.5当量）在没有反应介质的情况下（无溶剂条件）羰基化合物（1.0当量）。已经以优异的产率分离了相应的γ-硝基羰基化合物，但是由于磁力搅拌导致催化剂珠粒的碎裂从而阻碍了其完全回收，因此可以令人满意地回收该催化剂并且仅将其使用3次。为了优化催化剂的再利用并提高无溶剂条件的环境效率，已经建立了第一个无溶剂循环连续流反应器。
• Simple Cyclohexanediamine-Derived Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Kui Mei、Mei Jin、Shilei Zhang、Ping Li、Wenjing Liu、Xiaobei Chen、Fei Xue、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9010322

  日期：2009.7.2

  A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.