2,2'-methylenebis(5-methylfuran) | 13679-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(5-methylfuran)
• 英文别名: bis(5-methylfuran-2-yl)methane；2-Methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]furan
• CAS: 13679-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FVKCJDISKKFSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  1729;1731;1731;1732;1732
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(5-methylfuran) 在 氢气 作用下， 259.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 十一烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of renewable diesel range alkanes by hydrodeoxygenation of furans over Ni/Hβ under mild conditions

  摘要：

  通过无溶剂的加氢脱氧反应合成了柴油范围的支链烷烃，该反应以2-甲基呋喃与丁醛的氢氧烷基化/烷基化产物5,5'-（丁烷-1,1-二基）双（2-甲基呋喃）为原料。在非贵金属催化剂Ni/Hβ-(394)的催化下，实现了柴油范围烷烃的碳收率约为90%，该反应在较低温度（503 K）下进行，而文献中贵金属催化剂的反应温度为623 K。

  DOI：

  10.1039/c3gc41356j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-methylenebis(5-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of biodiesel precursors from biomass-based furfuryl alcohols in the presence of H₂O and air

  摘要：

  将基于生物质的呋喃醇二聚化为生物柴油前体，仅使用H₂O和空气，无需添加任何其他催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc03179k

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• Mechanistic Study of a One-Step Catalytic Conversion of Fructose to 2,5-Dimethyltetrahydrofuran
  作者：Matthew R. Grochowski、Weiran Yang、Ayusman Sen

  DOI：10.1002/chem.201201522

  日期：2012.9.24

  Carbohydrates, such as fructose, can be fully dehydroxylated to 2,5‐dimethyltetrahydrofuran (DMTHF), a valuable chemical and potential gasoline substitute, by the use of a dual catalytic system consisting of HI and RhX3 (X=Cl, I). A mechanistic study has been carried out to understand the roles that both acid and metal play in the reaction. HI serves a two‐fold purpose: HI acts as a dehydration agent

  通过使用由HI和RhX 3（X = Cl，I）组成的双重催化系统，可以将碳水化合物（例如果糖）完全脱羟基化为2,5-二甲基四氢呋喃（DMTHF），这是一种有价值的化学和潜在的汽油替代品。为了了解酸和金属在反应中所起的作用，已经进行了机理研究。HI具有两个目的：HI在反应的初始步骤中充当脱水剂（损失3 H 2 O），并在后续步骤中充当共轭甲醇基团的还原剂。我2在还原步骤中形成了铁，金属催化的加氢重整为HI。铑催化剂除了催化碘与氢的反应外，还用作CO和CC键的加氢催化剂。根据中间体的鉴定，中间体的独立反应和氘标记研究，提出了一种总体反应的通用机理。
• Switchable synthesis of 2,5-dimethylfuran and 2,5-dihydroxymethyltetrahydrofuran from 5-hydroxymethylfurfural over Raney Ni catalyst
  作者：Xiao Kong、Yifeng Zhu、Hongyan Zheng、Fang Dong、Yulei Zhu、Yong-Wang Li

  DOI：10.1039/c4ra09550b

  日期：——

  and Ni) were employed to catalyze hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural. Switchable synthesis of 2,5-dimethylfuran and 2,5-dihydroxymethyltetrahydrofuran was achieved with 96% and 88.5% yield respectively over Raney Ni, demonstrating high feasibility for industrialization. The excellent yields can be explained by the fact that Raney Ni facilitates the hydrogenation reaction but has limited deoxygenation

  用阮内型金属（Cu，Co和Ni）催化5-羟甲基糠醛的氢化。实现了2,5-二甲基呋喃和2,5-二羟基甲基四氢呋喃的可转换合成，其产率比阮内镍分别高96％和88.5％，证明了其工业化的高度可行性。阮内镍促进氢化反应但在低温下具有有限的脱氧能力，而高温下促进脱氧步骤的事实可以解释优异的收率。通过时程实验分析反应途径，并在模型催化剂上进行HMF加氢。讨论并提出了与各个催化部位有关的反应机理，这对有效和非贵金属催化剂的设计具有重要意义。
• Bisfuran dihalide, method for producing bisfuran dihalide, and method for producing bisfuran diacid, bisfuran diol or bisfuran diamine using bisfuran dihalide
  申请人：SEKISUI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US09840485B1

  公开（公告）日：2017-12-12

  A bisfuran dihalide having a structure represented by the following formula (1): wherein R1 is a divalent hydrocarbon group represented by —CR2R3— (wherein each of R2 and R3 independently represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group, and R2 and R3 may together form a cyclic structure), or a carbonyl group (—C(═O)—); and each X independently represents a halogen atom.

  一种双噁呋二卤代化合物，其结构如下式（1）所示：其中R1是由—CR2R3—表示的双价碳氢基团（其中R2和R3中的每一个独立表示氢原子或一价碳氢基团，R2和R3可以共同形成一个环状结构），或者是一个羰基（—C(═O)—）；每个X独立地表示一个卤素原子。

表征谱图