(R,E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 221375-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 221375-53-7
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: KSDPTRLKNUQIOO-OFFHKIPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R)-2,2-dimethyl-1-(5-methyl-2-furyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES

  摘要：

  提供的化合物是具有结构的趋化因子抑制剂：化学式（A）。

  公开号：

  WO2017087607A1
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  非对称 SN2 动态动力学分辨率

  摘要：

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02193

文献信息

• α,α-Difluoro-α-(trimethylsilyl)acetamides as Versatile Reagents for the Preparation of Difluorinated Aldol and Mannich Adducts
  作者：Aurélien Honraedt、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201700371

  日期：2017.8.17

  The very efficient addition of α,α‐difluoro‐α‐(trimethylsilyl)acetamides to aldehydes, ketones and N‐(tert‐butanesulfinyl)imines is described. The reaction is promoted by a catalytic amount of tetra‐n‐butylammonium diphenyltrifluorosilicate (TBAT) and high yields, as well as very high stereoselectivities in the case of N‐(tert‐butanesulfinyl)imines, are achieved. The synthetic potential of this method

  描述了非常有效地将α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺添加到醛，酮和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中。催化量的四苯基三氟硅酸四正丁基铵（TBAT）促进了反应，并获得了高收率，并且在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的情况下实现了很高的立体选择性。通过添加各种格氏试剂或还原酰胺部分，将所得产物转化为β-羟基酮，二醇和β-氨基醇，说明了该方法的合成潜力。
• 7-SUBSTITUTED 1-ARYL-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190263805A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present application relates to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及新颖的7-取代的1-芳基喹啉并吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物以治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Telluronium Salts Mediated Aziridination of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines:  Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Vinylaziridines
  作者：Jun-Cheng Zheng、Wei-Wei Liao、Xiao-Xia Sun、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai、Jin-Geng Deng

  DOI：10.1021/ol051921n

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Optically active cis-2-substituted vinylaziridines are synthesized by the reaction of N-tert-butylsulfinylimines with telluronium ylides with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  [反应：见正文]光学活性的顺式2-取代的乙烯基氮丙啶是通过N-叔丁基亚磺酰亚胺与碲化碲的反应而合成的，具有极好的非对映选择性，并具有良好的收率。
• Diastereoselective Cyanomethylation of Chiral<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines Promoted by Lewis Bases
  作者：Teruaki Mukaiyama、Makoto Michida

  DOI：10.1246/cl.2007.1244

  日期：2007.10.5

  Cyanomethylation of chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines with 2-trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding β-amino nitriles in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  在路易斯碱（如四丁基氧化酚铵（PhONn-Bu4））存在下，用 2-三甲基硅乙腈（TMSCH2CN）对手性 N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺进行氰甲基化反应，可以顺利得到相应的 β-氨基腈，产率从好到高，非对映选择性极佳。
• Enantioselective propargylic amination and related tandem sequences to α-tertiary ethynylamines and azacycles
  作者：Zheng Zhang、Ying Sun、Yi Gong、Da-Liang Tang、Hui Luo、Zhi-Peng Zhao、Feng Zhou、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1038/s41557-024-01479-z

  日期：2024.4

  stereocentres, enantioselective synthesis of multifunctional α-tertiary amines remains underdeveloped. Enantioenriched α-disubstituted α-ethynylamines are attractive synthons for constructing chiral α-tertiary amines and azacycles, but methods for their catalytic enantioselective synthesis need to be expanded. Here we describe an enantioselective asymmetric Cu(I)-catalysed propargylic amination (ACPA) of

  手性 α-叔胺和相关的氮杂环化合物是药物开发中广受欢迎的化合物。尽管氮杂季立体中心的催化不对称构建取得了进展，但多功能α-叔胺的对映选择性合成仍然不发达。对映体富集的α-二取代α-乙炔胺是构建手性α-叔胺和氮杂环化合物的有吸引力的合成子，但其催化对映选择性合成的方法需要扩展。在这里，我们描述了简单的酮衍生的炔丙碳酸酯的对映选择性不对称 Cu(I) 催化的炔丙胺化 (ACPA)，得到 α-二烷基化和 α-烷基-α-芳基 α-叔乙炔胺。空间限制的吡啶二恶唑啉 (PYBOX) 配体具有 C4 屏蔽基团和中继基团，在实现优异的对映选择性方面发挥着关键作用。报道了季铵2,5-二氢吡咯、二氢奎宁、二氢苯并喹啉和二氢喹啉并[1,2-α]喹啉的合成，并通过对映选择性催化全合成选择性多靶点β-分泌酶抑制剂进一步证明了其合成价值。还实现了以O和C为中心的亲核试剂的对映选择性 Cu 催化的炔丙基取代，进一步证明了