methyl 4,4,4-trifluorocrotonate | 189287-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluorocrotonate
• 英文别名: methyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 189287-30-7
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: DMMZYYLXAGRBDO-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluorocrotonate 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Precursor-directed biosynthesis of nonribosomal lipopeptides with modified glutamate residues

  摘要：

  通过向天然前体（2S,3R）-3-甲基谷氨酸生物合成能力受损的胁迫性链霉菌突变株喂食合成谷氨酸类似物，实现了具有修饰的 3-三氟甲基和 3-乙基谷氨酸残基的钙依赖性抗生素（CDA）的前体定向生物合成。

  DOI：

  10.1039/b706224a
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 4,4,4-trifluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  A method for trifluoromethylation of alkenes has been developed employing visible light photoredox catalysis with CF3I, Ru(Phen)(3)Cl-2, and DBU. This process works especially well for terminal alkenes to give alkenyl-CF3 products with only E-stereochemistry. The mild reaction conditions enable the trifluoromethylation of a range of alkenes that bear various functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo3022346

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• One-Step Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis Using a Sulfinamide Annulating Reagent
  作者：Qing Shi、Nathaniel S. Greenwood、Mariah C. Meehan、Hyunsoo Park、Michael Galella、Bhupinder Sandhu、Purnima Khandelwal、John R. Coombs、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、John Hynes、T. G. Murali Dhar、Francisco Gonzalez Bobes、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03560

  日期：2019.11.15

  highlights the use of chiral sulfinamides as nitrogen nucleophiles in intermolecular aza-Michael reactions. When chiral sulfinamides are coupled to a chloroethyl group, the corresponding novel annulating reagents can be used to streamline the stereoselective synthesis of complex pyrrolidine-containing molecules. As a result, it has enabled a medicinal chemistry campaign for the synthesis of biologically

  该交流强调了手性亚磺酰胺在分子间氮杂-迈克尔反应中作为氮亲核试剂的用途。当手性亚磺酰胺与氯乙基偶联时，可以使用相应的新型环化试剂来简化含吡咯烷的复杂分子的立体选择性合成。结果，它已经使药物化学运动能够合成具有生物活性的RORγt反向激动剂。
• [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009147167A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula (I); wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer's disease.

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Alkoxycarbonylation of 3,3,3-Trifluoropropyne: an Intriguing Reaction to Prepare Trifluoromethyl-Substituted Unsaturated Acid Derivatives
  作者：A. Scrivanti、V. Beghetto、U. Matteoli

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<543::aid-adsc543>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  The addition of CO and methanol to 3,3,3-trifluoropropyne is catalysed by Pd(OAc)2 in the presence of (6-methylpyrid-2-yl)diphenylphosphine and CH3SO3H. The main products of the reaction are the methyl esters of 2-(trifluoromethyl)propenoic acid 1 and of 3-(trifluoromethyl)propenoic acid 2 (4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid). The regioselectivity of the reaction can be controlled to a great extent by

  在（6-甲基吡啶-2-基）二苯基膦和CH 3 SO 3 H存在下，Pd（OAc）2催化向3,3,3-三氟丙炔中添加CO和甲醇。该反应的主要产物为2-（三氟甲基）丙烯酸1和3-（三氟甲基）丙烯酸2的甲酯（4,4,4-三氟丁-2-烯酸）。的反应区域选择性可以通过催化体系的组成和反应条件的适当选择被控制到一个很大的程度。因此，通过使用P（CO）= 20 atm和高配体/ Pd和酸/ Pd比，可以以93％的产率获得1。另一方面，在2中的选择性高达85％使用P（CO）= 80 atm和低配体/ Pd比率以及高酸/ Pd比率可以实现。还讨论了反应机理。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Gallagher Michael Gerard

  公开号：US20090131455A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and learning and memory disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其符合公式I，其中变量的定义如规范中所述，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病等学习和记忆障碍。

表征谱图