(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol | 18133-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1-phenyl-pyrrolidin
• CAS: 18133-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BBHDCQQORNDJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 mg的产率得到1-phenylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2019210828A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019210828A5
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpent-4-enamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）-双（三氟乙酸酯）介导的烯烃酰胺羟基化反应

  摘要：

  当适当取代的酰胺在非亲核溶剂（如三氟乙醇）中用 PIFA 处理时，会生成稳定的 N-酰基硝基鎓离子。如果在这种条件下分子中存在 C=C 双键，则分子内环化过程会以外模式发生，并在原始烯烃部分的末端位置额外生成羟基，从而生成一系列吡咯烷和哌啶衍生品。在本文中，提供了证据以得出结论，根据我们的假设，必须考虑离子机制而不是激进机制。此外，使用在酰胺氮上或整个碳链上具有不同取代基的底物对该环化方案的范围进行了研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600782

文献信息

• Ruthenium catalyzed amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary amines: A borrowing hydrogen strategy for 3-pyrrolidinol synthesis
  作者：Qing-Song Xu、Chen Li、Yong Xu、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.027

  日期：2020.1

  Abstract A ruthenium based catalytic system ([Ru(p-cymene)Cl2]2/XantPhos with substoichiometric Cs2CO3) has been established to effectively achieve the first direct amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary aromatic amines. The product of this sustainable hydrogen autotransfer process is valuable N-aryl-3-pyrrolidinol.

  摘要建立了钌基催化体系（[Ru（p-cymene）Cl2] 2 / XantPhos和亚化学计量的Cs2CO3），以有效地实现1,2,4-丁三醇与伯芳族胺的首次直接胺化环化。这种可持续的氢自动转移过程的产物是有价值的N-芳基-3-吡咯烷醇。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150259296A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适用作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET SYNTHESE DE CES DERNIERS
  申请人：QPEX BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019075084A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。
• Oxidative Functionalization of Cyclic N-Arylamines with Nitromethane and TMSCN Using the T-HYDRO/t-BuOK System
  作者：Mariappan Periasamy、Gunda Rao

  DOI：10.1055/s-0036-1590943

  日期：2018.2

  corresponding iminium ion intermediates via an initial electron transfer process. Tertiary cyclic N-arylamines react with nitromethane in the presence of the tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO)/t-BuOK system to give β-nitroamines in up to 90% yield. When TMSCN is used in place of nitromethane, α-aminonitriles are obtained in up to 96% yield. The method is suitable for several unactivated cyclic arylamine substrates

  摘要 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。