7-methyl-2-(naphth-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 240135-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyl-2-(naphth-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-methyl-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine；7-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；7-methyl-2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 240135-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: YQUYMONHRNVRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(naphth-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到N-(4-methylpyridin-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到7-methyl-2-(naphth-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  砂石化学法无溶剂和无催化剂合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，

  DOI：

  10.1002/jhet.4164

文献信息

• Electrochemical-Induced Transfer Hydrogenation of Imidazopyridines with Secondary Amine as Hydrogen Donor
  作者：Jiangwei Wen、Hongyun Qin、Kelu Yan、Xiaoting Yang、Xuejun Sun、Wei Wei、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03205

  日期：2020.11.20

  Electrochemical-induced transfer hydrogenation (TH) of N-heteroaromatic to construct biologically active functional molecule is an appealing and yet challenging task. We report herein the first selective transfer hydrogenation of imidazopyridine derivatives with secondary amines as the hydrogen donors under electrochemical conditions. The successful conversion of cathode transfer hydrogenation depends on the

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。
• Substituent Effects on Fluorescent Properties of Imidazo[1,2-<b><i>a</i></b>]pyridine-Based Compounds
  作者：Haruhiko Tomoda、Takafumi Hirano、Shojiro Saito、Toshiki Mutai、Koji Araki

  DOI：10.1246/bcsj.72.1327

  日期：1999.6

  In order to search for novel fluorescent organic compounds, 20 derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine (1) were synthesized, and their fluorescent properties were studied. Though the parent compound 1 (λfl = 370.5 nm, Φ = 0.57 in ethanol) was in the liquid state at ambient temperature, 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (5), 2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (16), 7-methylimidazo[1,2-a]pyridine (3), 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (12), and 7-methyl-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (17) were found to give thermally stable solid compounds (mp 55—190 °C) without much affecting the fluorescent properties of the parent compound (λfl = 374—381 nm, Φ = 0.50—0.78 in ethanol). Among the 4′-substituted 2-phenyl derivatives, it was found that the introduction of the strong electron-donating amino and dimethylamino groups (2-(4-aminophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine (7) and 2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine (8), respectively) caused marked red shift of their fluorescence (λfl = 445 and 446 nm, respectively, in ethanol), thus providing the way for tuning the fluorescence color of the IP derivatives. The observed red shift of the fluorescence of 7 and 8 was ascribed to the contribution of the excited intramolecular charge transfer state.

  为了寻找新型荧光有机化合物，合成了20种咪唑并[1,2-a]吡啶(1)的衍生物，并研究了它们的荧光性质。尽管母体化合物1在室温下为液态(λfl = 370.5 nm，Φ = 0.57，在乙醇中)，但2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(5)、2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(16)、7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶(3)、7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(12)和7-甲基-2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(17)被发现能形成热稳定的固态化合物(熔点55-190°C)，且对母体化合物的荧光性质影响不大(λfl = 374-381 nm，Φ = 0.50-0.78，在乙醇中)。在4'-取代的2-苯基衍生物中，发现引入强电子供体的氨基和二甲氨基(分别为2-(4-氨基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(7)和2-[4-(二甲氨基)苯基]咪唑并[1,2-a]吡啶(8))会导致它们的荧光显著红移(λfl = 445和446 nm，在乙醇中)，从而提供了调节IP衍生物荧光颜色的途径。7和8荧光的红移归因于激发态分子内电荷转移态的贡献。
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines <i>via</i> a three-component cross-coupling strategy
  作者：Jiangwei Wen、Cong Niu、Kelu Yan、Xingda Cheng、Ruike Gong、Mengqian Li、Yongqiang Guo、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc04068d

  日期：——

  The electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines has been initially accomplished via a three-component cross-coupling strategy using thiocyanate as the sulfur source and methanol as the methyl reagent. This protocol provides a green method for the thiomethylation of imidazopyridines without the need for any exogenous oxidants and metal catalysts under room temperature

  咪唑并吡啶类化合物的电化学诱导的区域选择性C-3硫代甲基化反应最初是通过三组分交叉偶联策略完成的，使用硫氰酸盐作为硫源，甲醇作为甲基试剂。该方案为咪唑并吡啶的硫代甲基化提供了一种绿色方法，在室温条件下无需任何外来氧化剂和金属催化剂。宽泛的官能团可以耐受，从而以高收率生产区域选择性的C-3硫代甲基化产品。重要的是，这种电化学氧化诱导的硫代甲基化反应可以容易地以优异的效率放大。
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiocyanation of imidazoheterocycles with hydrogen evolution
  作者：Jifang Chen、Houjuan Yang、Meifang Zhang、Hu Chen、Jie Liu、Kun Yin、Shuisheng Chen、Ailong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152755

  日期：2021.2

  A direct and efficient protocol for thiocyanation of imidazoheterocycles accompanying with the hydrogen evolution under electrochemical oxidation has been described. Various important thiocyanated and selenocyanated imidazoheterocycles have been constructed through this method in moderate to excellent yields and can easily be scaled up. Further mechanistic studies suggest that aryl radical cation is

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。
• Sulfonyl hydrazide induced sulfenylation of imidazoheteroarenes: A ‘catalyst and solvent free’ protocol
  作者：Sourav Mal、Manoranjan Jana

  DOI：10.1080/00397911.2022.2069506

  日期：2022.4.3

  hassle free sustainable protocol for the sulfenylation of imidazoheterocycles has been developed. Sulfonyl hydrazides have been used as the generator of active thio carrier in situ in the form of “sulfono thionate” under neat condition to produce the desired sulfenylated imidazoheterocycles in good to excellent yields. The new methodology does not demand the requirement of any solvent or catalyst by simply

  摘要 已经开发了一种简单且无忧的咪唑杂环亚磺酰化可持续方案。磺酰肼已被用作原位活性硫代载体的生成剂，在纯条件下以“磺基硫酸盐”的形式以良好至优异的产率生产所需的亚磺酰化咪唑杂环化合物。新方法不需要任何溶剂或催化剂，只需调节反应物的比例即可。因此，该方法更环保且易于处理。