1,1-dimethylethyl 2-methylthiopropanoate | 70404-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-methylthiopropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-(methylthio)propionate；2-Thiomethylpropionsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 2-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 70404-08-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: ZTGYQCOATPOBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-methylthiopropanoate 在 Raney-Ni (W-2) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在偶极（Cram–Felkin）和螯合（Cram–环）控制条件下向α-烷氧基醛的非对映选择性加成；（+）-blastmycinone的立体控制合成

  摘要：

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850000717
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 2-氯丙酸叔丁酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-dimethylethyl 2-methylthiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  与海葵素有关的三内酯†

  摘要：

  依次用两个当量的阴离子2和碘处理海葵素，得到单烷基化的单碘化碘内酯叔丁酯3。在无水丙酮介质中进行酯裂解，然后用碳酸氢钠处理将3转化为三内酯4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330376

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2,2-[60]Fullerenoalkanoyl Chlorides
  作者：Tomoyuki Tada、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo052399l

  日期：2006.2.1

  2,2-[60]Fullerenoalkanoyl chlorides (1a−d) were easily and securely prepared from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoic acids (2a−d) by the reaction with thionyl chloride in an unusual mixed solvent, CH2Cl2/dioxane. The characterization of 1a−d by 1H and 13C NMR, FT-IR, and MALDI-TOF-MASS was conducted for the first time. The 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides thus obtained were readily converted

  通过在不寻常的混合溶剂CH 2中与亚硫酰氯反应，由相应的2，2- [60]富勒烯链烷酸（2a - d）轻松安全地制备2,2- [60]富勒烯链烷酰氯（1a - d）。Cl 2 /二恶烷。用1 H和13表征1a - d首次进行13 C NMR，FT-IR和MALDI-TOF-MASS。通过分别与胺和醇缩合，由此获得的2，2- [60]富勒烯链烷酰氯易于以中等至优异的产率转化为相应的酰胺和酯。进行缩合反应后，可以轻松制备[60]富勒烯-生物分子杂化物。
• Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkylamines via the Curtius Rearrangement
  作者：Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo、Tomoyuki Tada

  DOI：10.1055/s-2007-968017

  日期：2007.2

  2,2-[60]Fullerenoalkylamines were easily and securely prepared from 2,2-[60]fullerenoalkanoyl azides, which were simply obtained from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides through the Curtius rearrangement in the presence of tert-butyl alcohol, followed by debutylation and decarboxylation under acidic conditions.

  2,2-[60] 富勒烯烷基胺很容易和安全地由 2,2-[60] 富勒烯烷酰基叠氮化物制备，这些叠氮化物可以简单地从相应的 2,2-[60] 富勒烯烷酰氯在叔-存在下通过 Curtius 重排获得。丁醇，然后在酸性条件下进行脱丁和脱羧。
• A total synthesis of racemic avenaciolide
  作者：John L. Herrmann、Mitchel H. Berger、R. H. Schlessinger

  DOI：10.1021/ja00500a029

  日期：1979.3
• Diastereoselective addition to an α-alkoxyaldehyde under dipolar (Cram–Felkin) and chelation (Cram–cyclic) controlled conditions; a stereocontrolled synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Jun-ichi Uenishi、Hideo Tomozane、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1039/c39850000717

  日期：——

  Stereoselective synthesis of anti(2) and syn(3) diols by addition of an acetyl anion equivalent to 2-benzyloxypropanal (1) and stereocontrolled synthesis of (+)-Blastmycinone (11) are described.

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。
• A trilactone related to anemonin
  作者：Ioannis K. Stamos、John M. Cassady

  DOI：10.1002/jhet.5570330376

  日期：1996.5

  Treatment of Anemonin sequentially with two equivalents of the anion 2 and iodine gave the monoalkylated monoiodinated iodolactone t-butyl ester 3. Ester cleavage in anhydrous acedic media followed by treatment with sodium hydrogen carbonate transformed 3 to trilactone 4.

  依次用两个当量的阴离子2和碘处理海葵素，得到单烷基化的单碘化碘内酯叔丁酯3。在无水丙酮介质中进行酯裂解，然后用碳酸氢钠处理将3转化为三内酯4。