ethyl 1,2-dipropyl-1-cyclopropene-3-carboxylate | 1605-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dipropyl-1-cyclopropene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dipropylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；ethyl 2,3-di-propylcycloprop-2-enecarboxylate；ethyl 2,3-dipropylcycloprop-2-enecarboxylate；2,3-dipropyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester；2,3-Dipropyl-cycloprop-2-encarbonsaeure-aethylester；1,2-Di-propyl-cyclopropen-(1)-carbonsaeure-(3)-ethylester；Ethyl 2,3-dipropyl-2-cyclopropene-1-carboxylate
• CAS: 1605-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LGZFOWFINCCBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dipropyl-1-cyclopropene-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 生成 1,2-Dipropyl-cyclopropen-(1)-carbonsaeure-(3)
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3848; engl. Ausg. S. 3809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-辛炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 1,2-dipropyl-1-cyclopropene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f

文献信息

• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed synthesis of conjugated trienes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0cc04217j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed reaction between cyclopropenes and furans produces functionalised conjugated trienes. The reaction is mild, facile and proceeds with very low catalyst loadings.

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。
• Isolable Copper(I) η²-Cyclopropene Complexes
  作者：Anurag Noonikara-Poyil、Shawn G. Ridlen、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02886

  日期：2020.12.21

  Treatment of bis(pyrazolyl)borate ligand supported [(CF3)2Bp]Cu(NCMe) with 1,2,3-trisubstituted cyclopropenes produced thermally stable copper(I) η2-cyclopropene complexes amenable to detailed solution and solid-state analysis. The [(CF3)2Bp]Cu(NCMe) also catalyzed [2 + 1]-cycloaddition chemistry of terminal and internal alkynes with ethyl diazoacetate affording cyclopropenes, including those used

  二治疗（吡唑基）硼酸根配位体的支持[（CF 3）2 BP]的Cu（NCMe）与1,2,3-三取代的环丙烯生成热稳定的铜（I）η 2 -环丙烯配合物适合于详细溶液和固态分析。[（CF 3）2 Bp] Cu（NCMe）也用重氮乙酸乙酯催化末端炔烃和内部炔烃的[2 +1]环加成化学，提供环丙烯，包括在本工作中用作配体的那些。三（吡唑基）硼酸酯[（CF 3）2 Tp] Cu（NCMe）也是该工艺的有效催化剂。[[CF 3）2的处理TP]铜用乙酸乙酯2,3- diethylcycloprop -2-烯甲酸乙酯基板得到的O键合，而不是一个η 2 -环丙烯的铜络合物。
• Synthesis of 1,2-dialkylcyclopropenes, methyl malvalate, and sterculate
  作者：Norman E. Pawlowski、Donald J. Lee、R. O. Sinnhuber

  DOI：10.1021/jo00986a012

  日期：1972.10
• Komendantow et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1965, vol. 1, p. 209,213; engl. Ausg. S. 201, 204
  作者：Komendantow et al.

  DOI：——

  日期：——