1-acetyl-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)thiourea | 341036-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2-fluoro-5-nitrophenyl)carbamothioyl]acetamide
• CAS: 341036-35-9
• 化学式: C₉H₈FN₃O₃S
• 分子量: 257.245
• InChiKey: XCVGTVUQQPQFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl N-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为有效的抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.077
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 、 异硫氰酸乙酰酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-acetyl-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351

文献信息

• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole derivatives useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674467A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituent is attached to the 5- or 6- position of the benzazole; Xindependently represents S, O, SO, SO2; Yindependently represents S, O, NR2, SO, SO2; Aindependently represents ←CO-, ←CS-, ←SO-, ←SO2-, ←CO2-, ←CONR8-, ←NR8CO-, ←NR8CONR9-, ←NR8COO-, ←NR8NR9CO-, ←NR8OCO-, ←ONR8CO-, ←NR8SO2-, where ← indicates the point of attachment to R3; and wherein R1 to R19 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其盐和生理功能衍生物， 其中 取代基 连接到苯唑的5-或6-位置； X独立表示S、O、SO、SO2； Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2； A独立表示←CO-、←CS-、←SO-、←SO2-、←CO2-、←CONR8-、←NR8CO-、←NR8CONR9-、←NR8COO-、←NR8NR9CO-、←NR8OCO-、←ONR8CO-、←NR8SO2-，其中←表示连接到R3的点； 在通式（I）中，R1至R19分别独立表示各种不同的取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂环芳基和单功能基团。 这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• BENZAZOLE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：HERZ Thomas

  公开号：US20090270410A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及一般式（I），（Ia）和（II）的化合物以及其盐和生理学功能衍生物，其中取代基-Y附加在苯并咪唑的5或6位。
• 2,5- AND 2,6-DISUBSTITUTED BENZAZOLE ANALOGUES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1833823A1

  公开（公告）日：2007-09-19