8-fluoro-9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 124907-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 8-fluoro-9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 124907-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: ZXQNFANRYNKZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 、 盐酸羟胺 在 甲苯 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (1.8 g) as a solid的产率得到8-Fluoro-1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-4H-carbazol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Lactam derivatives

  摘要：

  该发明提供了5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，其为式(I)的三环内酰胺，其中Im代表式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2 R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5 R.sup.6或--SO.sub.2 R.sup.5中选择的基团之一；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，而另外两个可能相同也可能不同的基团均代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Y代表基团CH.dbd.CH或(CH.sub.2).sub.n，其中n代表2或3；Q代表卤素原子或从羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-6烷基，氰基，苯基，其可以未被取代或被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子取代，--NR.sup.7 R.sup.8，--CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.p CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.q NR.sup.9 R.sup.10或--(CH.sub.2).sub.2 CO.sub.2 R.sup.11中选择的基团；Q'代表氢或氟原子；以及其生理上可接受的盐和溶剂。

  公开号：

  US05183820A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-fluoro-9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺的连续选择性 CH 官能化快速获得多取代四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种Rh(III)催化N-亚硝基苯胺和碘鎓叶立德的C-H活化策略，构建新型四氢咔唑-4-酮支架，为连续的C-H功能化（例如烷基化、烯基化）提供了有价值的模板四氢咔唑-4-酮的C 5位上的酰胺化和（杂）芳基化与不同的偶联配偶体。四氢咔唑-4-酮衍生物的克级合成和进一步转化为昂丹司琼及其类似物证明了该方案的实用性，使得生物活性分子的简洁和多样化的构建成为可能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300015

文献信息

• Tricyclic ketones useful as HT.sub.3 -receptor antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05202343A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenylC.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --COR.sup.5, --CONR.sup.5 R.sup.6 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.5 does not represent a hydrogen atom when R.sup.1 represents a group --CO.sub.2 R.sup.5 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; Q represents a hydrogen or a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenylC.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group or a group --NR.sup.7 R.sup.8 or --CONR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring; n represents 1, 2 or 3; and A-B represents the group CH--CH.sub.2 or C.dbd.CH; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式（I）的化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1表示氢原子或选自C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5R.sup.6或--SO.sub.2R.sup.5的基团；其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.5或--SO.sub.2R.sup.5的基团时，R.sup.5不代表氢原子；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而另外两个基团可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q表示氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.7R.sup.8或--CONR.sup.7R.sup.8的基团；其中R.sup.7和R.sup.8，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7成员环；n表示1、2或3；A-B表示CH--CH.sub.2或C.dbd.CH的基团；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如可用于治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐。
• Tetrahydro-imidazolylmethylcarbazolones and analogs thereof for treating
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04859662A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and the various substituents are defined hereinbelow. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中Im代表式的咪唑基：##STR2## 各种取代基在下文中定义。这些化合物是5-HT受体上5-HT的有效和选择性拮抗剂，并且在治疗精神病性障碍、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。
• US4859662A
  申请人：——

  公开号：US4859662A

  公开（公告）日：1989-08-22
• US5202343A
  申请人：——

  公开号：US5202343A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5183820A
  申请人：——

  公开号：US5183820A

  公开（公告）日：1993-02-02