1-(trifluoromethyl)-1-cyclohexene | 454-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-cyclohexene；(trifluoromethyl)cyclohexene；2-(Trifluoromethyl)cyclohexene；1-(trifluoromethyl)cyclohexene
• CAS: 454-55-7
• 化学式: C₇H₉F₃
• 分子量: 150.144
• InChiKey: BXCOLJXWNRFZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-1-cyclohexene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(三氟甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)环己醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-(trifluoromethyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• C–H γ,γ,γ-Trifluoroalkylation of Quinolines via Visible-Light-Induced Sequential Radical Additions
  作者：Yuhei Kumagai、Nanami Murakami、Futa Kamiyama、Ryo Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01015

  日期：2019.5.17

  The photocatalyst-free C–H γ,γ,γ-trifluoroalkylation of quinolines under visible light irradiation is reported. By the combination of readily available alkenes and Umemoto’s reagent II, a variety of γ,γ,γ-trifluoroalkyl groups were installed into quinolines via chemoselective sequential radical processes. This transformation provides rapid access to a variety of quinoline derivatives with scarcely

  报道了在可见光照射下喹啉的无光催化剂C–Hγ，γ，γ-三氟烷基化作用。通过容易获得的烯烃和梅本试剂II的组合，各种γ，γ，γ-三氟烷基通过化学选择性连续自由基过程被安装到喹啉中。这种转变使人们能够快速获得具有很少探索的氟代烷基的各种喹啉衍生物，从而提供了一个新的N-杂芳族化合物库和用于药物化学的通用结构单元。
• [EN] TRPA1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH PAIN AND INFLAMMATION<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPA1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA DOULEUR ET À L'INFLAMMATION
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021233752A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention is directed to compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases. The compounds of general formula (I), as described and defined herein, are found to inhibit Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) receptor. In particular, the invention is directed to the use of such compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular in mammals, such as but not limited to diseases associated with pain and inflammation, or for the treatment or prophylaxis of pain-related/associated diseases, conditions and disorders and pain syndromes, gynecological diseases, urinary tract disorders and diseases, cancer and cancer-related pain, neurological disorders, respiratory disorders, gastrointestinal disorders, metabolic disorders, neurodegenerative disorders, skin disorders, cardiovascular disorders and inflammatory diseases.

  本发明涉及通式（I）化合物，其如上所述和定义，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物以及用于制造治疗或预防疾病的药物组合物的使用。本发明所述的通式（I）化合物被发现能够抑制瞬时受体电位酰胺1（TRPA1）受体。特别地，本发明涉及使用这种化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是在哺乳动物中，例如但不限于与疼痛和炎症相关的疾病，或用于治疗或预防与疼痛相关/相关的疾病、病症和疼痛综合征、妇科疾病、泌尿系统疾病、癌症和癌症相关的疼痛、神经系统疾病、呼吸系统疾病、消化系统疾病、代谢性疾病、神经退行性疾病、皮肤疾病、心血管疾病和炎症性疾病。
• Copper-mediated trifluoromethylation of aryl-, heteroaryl-, and vinyltrifluoroborates with Langlois' reagent
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Manohar Salla、Raghu Bolisetti、Shashidhar Nizalapur

  DOI：10.1039/c3ra46837b

  日期：——

  An effortless and realistic procedure for the copper-mediated trifluoromethylation of aryl-, heteroaryl- and vinyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is presented. The developed method produces trifluoromethyl arenes and -alkenes in good to excellent yields and a wide range of electronically and structurally diverse substrates are tolerated

  提出了一种容易和现实的程序，用于用NaSO 2 CF 3和叔丁基氢过氧化物（TBHP）生成的CF 3自由基进行铜介导的芳基，杂芳基和乙烯基三氟硼酸酯的三氟甲基化。所开发的方法以良好的产率和优异的产率生产三氟甲基芳烃和-烯烃，并且可以耐受各种电子和结构上不同的底物。
• METHOD FOR PRODUCING PYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2103603A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  Provided is a method capable of efficiently producing a compound having a superior HSD1 inhibitory action and a compound useful as a synthetic intermediate therefor, with superior achievability of asymmetric synthesis (i.e., superior selectivity), superior yield, superior safety and superior industrial workability at a low cost. A method of producing a compound represented by the following formula [8]: or a salt thereof, or a solvate thereof, from a compound represented by the following formula [2]: or a reactive derivative thereof, or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明提供了一种能够高效生产具有优异 HSD1 抑制作用的化合物和可用作其合成中间体的化合物的方法，该方法具有优异的不对称合成能力（即优异的选择性）、优异的产率、优异的安全性和优异的工业可操作性，且成本低廉。 一种生产下式[8]所代表的化合物的方法： 或其盐，或其溶液，由下式[2]代表的化合物制得的方法： 或其反应衍生物，或其盐，或其溶液。