(E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylamide | 111252-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 111252-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZIUQNPSQJVBLEB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Friedl, Zdenek; Boehm, Stanislav; Goljer, Igor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 409 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.