amino(5-methylfuran-2-yl)acetic acid | 72699-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amino(5-methylfuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(5-methylfuran-2-yl)glycine；alpha-[5-Methyl-2-furyl]glycine；2-amino-2-(5-methylfuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 72699-67-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VNKYVIDSJGOJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino(5-methylfuran-2-yl)acetic acid 、 三光气 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-methyl-furan-2-yl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-methyl-2-furylglycine hydrobromide 在 ammonium hydroxide 、 Amberlite IR-120(+) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到amino(5-methylfuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Hf(OTf)₄-Doped Me₃SiCl-Catalyzed Aminomethylation of Arenes with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Facile Approach to Non-Natural Aromatic Amino Acid Precursors
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2007-991060

  日期：——

  The authors demonstrated a Hf(OTf)4-Me3SiCl-system-catalyzed aminomethylation of an aromatic compound, such as a heterocycle or an electron-rich arene, with several new types of N,O-acetals having both a cyano group and a cyclic amino moiety. This method permits the facile synthesis of artificial aromatic amino acid precursors.

  作者展示了一种由Hf(OTf)4-Me3SiCl系统催化下进行的芳香化合物（如杂环化合物或富电子芳香烃）的氨基甲基化反应，该反应可生成几种新型含氰基和环氨基的N,O-缩醛。这种方法能够方便地合成人工芳香氨基酸的前体。
• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。