3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid N,N-dimethylamide | 78137-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid N,N-dimethylamide
• 英文别名: 3,3-dimethylpent-4-enoic aicd N,N-dimethylamide；N,N,3,3-tetramethylpent-4-enamide
• CAS: 78137-45-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: MBUAAACGRUHOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid N,N-dimethylamide 以 四氯化碳 、 三氯溴甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-[5-(2,2,2-trichloroethyl)-4,4-dimethyl-tetrahydrofur-2-yl]-iminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-(2,2,2-trihaloethyl)-dialkyl-tetrahydrofuran-2-ones

  摘要：

  通过将式II的羧酸酰胺与式III的四卤代碳反应，制备式I的5-(2,2,2-三卤乙基)-4,4-二烷基-四氢呋喃-2-酮，其中R1和R2均为1至4个碳原子的烷基，X为卤素，并随后水解该亚胺盐；同时制备了新的式IV的亚胺盐，其中R3和R4均为1至4个碳原子的烷基、7至9个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，或与它们所在的氮原子一起形成5元或6元饱和环，该环可能含有第二个杂原子。

  公开号：

  US04320062A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴-3,3-二甲基环丙基)甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（CO）4诱导的开环羰基化反应选择性合成γ，δ-不饱和羧酸衍生物

  摘要：

  在邻位带有氯甲基或甲磺酰氧基甲基取代基的gem-二溴环丙烷经历了Ni（CO）4诱导的与醇或胺的开环羰基化反应，从而通过烯醇镍中间体选择性地导致γ，δ-不饱和羧酸衍生物。N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂的成功利用导致与苯甲醛的缩合，生成了2-烯丙基肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98929-9

文献信息

• Preparation of 3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid amides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04302584A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  A process for the preparation of 3,3-dimethyl-pent-3-enoic acid amides of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 may be identical or different and each is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen on which they are present as substituents form a 5-membered or 6-membered saturated ring which may contain a further hetero-atom, wherein an acetamido-acetal or ketene-acetal-aminal is reacted with 3-methyl-but-2-en-1-ol at from 80.degree. to 220.degree. C., in the presence or absence of an inert organic solvent. The products are valuable intermediates for the preparation of insecticidal cyclopropanecarboxylic acid esters.

  一种制备3,3-二甲基戊-3-烯酸酰胺的方法，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是1至4个碳原子的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们作为取代基存在的氮一起形成一个含有进一步杂原子的5元或6元饱和环，其中在80°C至220°C下，将乙酰胺基缩醛或酮缩醛胺与3-甲基丁-2-烯-1-醇反应，存在或不存在惰性有机溶剂。该产品是制备杀虫环丙烷羧酸酯的有价值中间体。
• Preparation of 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-ones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04324725A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Preparation of 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-ones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms and X is halogen, by reacting a carboxylic acid amide of the formula II ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms, aralkyl of 7 to 9 carbon atoms or aryl of 6 to 10 carbon atoms, or together with the nitrogen form a 5-membered or 6-membered saturated ring which may contain a second hetero-atom, with a carbon tetrahalide of the formula III CX.sub.4 (III) to give an iminium salt of the formula IV ##STR3## and then hydrolyzing the iminium salt; and novel iminium salts of the formula IV.

  通过将式II的羧酸酰胺与式III的四卤化碳反应，得到式I的5-(2,2-二卤乙烯基)-4,4-二烷基-四氢呋喃-2-酮（其中R1和R2均为1至4个碳原子的烷基，X为卤素），然后水解亚胺盐，其中式II的R3和R4均为1至4个碳原子的烷基、7至9个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，或与氮原子一起形成可能含有第二个杂原子的5元或6元饱和环。同时，还提供了式IV的新型亚胺盐。
• Verfahren zur Herstellung von 5-(2,2,-Dihalogenvinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydrofuran-2-onen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025931A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von 5-(2,2-Dihalogen-vinyl)-4,4-dialkyl- tetrahydro-furan -2-onen der Formel I in der R1 und R2 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten, indem man ein Carbonsäureamid der Formel II in der R3 und R4 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedueten oder zusammen mit dem Strckstoffatom. einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, der noch ein zweites Heteroatom enthalten kann, mit einem Tetrahalogenmethan der Formel III zu einem Iminiumsalz der Formel IV umsetzt und dieses Iminiumsalz anschließend hydrolysiert. Weiter betrifft die Erfindung Iminiumsalze der Formel IV.

  本发明涉及式 I 的 5-(2,2-二卤乙烯基)-4,4-二烷基-四氢-呋喃-2-酮的制备。 式中 R1 和 R2 分别为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，X 为卤素，通过反应式 II 的羧酰胺 式中 R3 和 R4 分别代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 7 至 9 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，或与氮原子一起形成一个 5 或 6 元饱和环，该饱和环可能还含有第二个杂原子。 形成式 IV 的亚氨盐 并随后水解该亚铵盐。本发明还涉及式 IV 的亚氨盐。
• Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dimethyl-pent-4-en-säureamiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025932A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dimethyl-pent-4- en-säureamiden der Formel ind der R und R2 gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituengen sie sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, der noch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, durch Umsetzung von Acetamidacetalen bzw. Ketenacetalaminalen, mit 3-Methyl-but-2-en-1-ol. Die Umsetzung wird bei einerTemperatur im Bereich zwischen 80 und 220°C gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung insektizid wirksamer Cyclopropancarbonsäureester.

  本发明涉及一种制备 3,3-二甲基-戊-4-烯酸酰胺的工艺，其式中 R 和 R2 可以相同或不同，代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或与它们作为取代基的氮原子一起形成 5 或 6 元饱和环，该饱和环也可能含有另一个杂原子。 反应在 80 至 220°C 的温度范围内进行，可选择在惰性有机溶剂存在下进行。 该工艺产物是制备具有杀虫活性的环丙烷羧酸酯的重要中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 5-(2,2,2-Trihalogenethyl)-dialkyl-tetrahydrofuran-2-onen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025935A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von 5-(2,2,2-Tri- halogenethyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-onen der Formell in der R' und R2 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten, indem man ein Carbonsäureamid der Formel II in der R3 und R4 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring bilden, der noch ein zweites Heteroatom enthalten kann, mit einem Tetrahalogenmethan der Formel III zu einem Iminiumsalz der Formel IV umsetzt und dieses Iminiumsalz anschließend hydrolysiert. Weiter betrifft die Erfindung Iminiumsalze der Formel IV.

  本发明涉及 5-(2,2,2-三卤乙基)-4,4-二烷基-四氢-2-呋喃酮的制备，其式为 其中 R'和 R2 各为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，且 X为卤素，其中式II的羧酰胺 其中 R3 和 R4 分别是具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 7 至 9 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，或与它们作为取代基的氮原子一起形成 5 或 6 元饱和环，该饱和环还可能含有第二个杂原子，与式 III 的四卤甲烷一起 形成式 IV 的亚氨盐 并随后水解该亚铵盐。本发明还涉及式 IV 的亚氨盐。