N-(methoxy)methanesulfonamide | 80653-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxy)methanesulfonamide
• 英文别名: N-methoxymethanesulfonamide；N-Mesyl-O-methylhydroxylamin
• CAS: 80653-53-8
• 化学式: C₂H₇NO₃S
• mdl: MFCD21100310
• 分子量: 125.148
• InChiKey: CLXHPJUNPZCTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxy)methanesulfonamide 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氧离子前体O-（4-（4'-甲基苯基）苯基）-N-甲磺酰基羟胺的多种分解途径

  摘要：

  尽管在许多研究中都声称O-芳基羟胺衍生物是氧离子的来源，但不清楚这些反应的产物是由于氧离子引起的。以前，我们已经通过叠氮化物捕集研究表明，喹诺尔酸酯2a和标题化合物3a生成氧离子1a。酯2a中只生成1A在水中，并也是一个photoprecursor 1A水。3a并非如此。氧离子途径占3a反应的重要部分在中性和酸性pH条件下，但还有其他三种途径可导致3a水解。两个图3a和其共轭碱3A -存在于温和的pH条件下的水溶液。除了氧离子产物4a之外，还产生了另外两个重要的产物：苯酚6a和重排产物8a。两个图4a和图8a是从专门产生图3a，而图6a从两个产生图3a和图3a - 。叠氮化物诱捕研究表明6a和8a不是由氧离子产生的。酚6A是由两个路径，一个涉及表观自由基中间体生成图7a和通过另一个通逐步α-消除途径3A - 。通过协同重排或通过离子对重排产生重排产物8a。3a的光解不会产生1a。水中3a的

  DOI：

  10.1021/jo9014062
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylsulfonyl-O-methylhydroxylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-(methoxy)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brink, Klaus; Mattes, Rainer, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 351 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene <i>Syn</i>- and <i>Anti</i>-Oxyamination with Malonoyl Peroxides
  作者：Jonathan M. Curle、Marina C. Perieteanu、Philip G. Humphreys、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00253

  日期：2020.2.21

  Malonoyl peroxide 6 is an effective reagent for the syn- or anti-oxyamination of alkenes. Reaction of 6 and an alkene in the presence of O-tert-butyl-N-tosylcarbamate (R3 = CO2tBu) leads to the anti-oxyaminated product in up to 99% yield. Use of O-methyl-N-tosyl carbamate (R3 = CO2Me) as the nitrogen nucleophile followed by treatment of the product with trifluoroacetic acid leads to the syn-oxyaminated

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。
• Prodrugs of Nitroxyl and Nitrosobenzene as Cascade Latentiated Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase
  作者：Terry T. Conway、Eugene G. DeMaster、Melinda J. C. Lee、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm980200+

  日期：1998.7.1

  (7d) groups. It was expected that the bioactivation of these prodrugs would initiate a cascade of nonenzymatic reactions leading to the ultimate liberation of NB or nitroxyl, thereby inhibiting AlDH. Indeed, the ester pro-prodrugs of both series were highly active in inhibiting yeast AlDH in vitro with IC50 values ranging from 21 to 64 microM. However, only 7d significantly raised ethanol-derived blood

  原型芳香族C-亚硝基化合物亚硝基苯（NB）先前已显示出模仿腈基（HN = O）（假定的氰胺活性代谢产物）在抑制醛脱氢酶（AlDH）中的作用。为了使NB的体内毒性最小化，制备了NB的前药形式，其被设计为通过AlDH固有的酯酶或肝微粒体的混合功能氧化酶被生物激活。因此，前药N-苯磺酰基-N-苯基羟胺（3）通过转化成其O-乙酰基（1a），O-甲氧羰基（1b），O-乙氧羰基（1c）和O-甲基（2）衍生物而进一步延迟。 。类似地，通过用N，O-双-乙酰基（7a），N，O-双-甲氧羰基（7b），N，O-双-乙氧羰基（ 7c），和N-甲氧基羰基-O-甲基（7d）基团。预期这些前药的生物活化将引发一系列非酶反应，从而导致NB或硝氧基的最终释放，从而抑制AlDH。实际上，这两个系列的酯前药在体外抑制酵母AlDH时均具有很高的活性，IC50值范围为21至64 microM。但是，仅在7天后，对大鼠给药后，乙醇
• Copper-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Cyclic Diaryliodoniums and <i>O</i>-Alkylhydroxylamines
  作者：Qigang Li、Mingkai Zhang、Shuming Zhan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02267

  日期：2019.8.16

  A preparation of 2-hydroxyamino-2′-iodobiaryls via the Cu-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of cyclic diaryliodonium salts with O-alkylhydroxylamines is reported. 3,5-Di(tert-butyl)phenyl bis(oxazoline) was found to be the optimal ligand, and up to 99% ee values were achieved. The use of CaO as the base dramatically improved the yields and inhibited the side reactions. Finally, synthetic

  据报道，通过Cu催化环状二芳基碘鎓盐与O-烷基羟胺的对映选择性开环反应，制备了2-羟基氨基-2'-碘代二芳基。发现3，5-二（叔丁基）苯基双（恶唑啉）是最佳的配体，并且达到了高达99％的ee值。CaO作为碱的使用显着提高了产率并抑制了副反应。最后，简要说明了这些羟胺的合成应用。
• An Improved Catalyst for Iodine(I/III)-Catalysed Intermolecular CH Amination
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201600191

  日期：2016.6.30

  1,2‐Diiodobenzene is presented as an efficient catalyst precursor for the intermolecular amination of arenes under homogeneous conditions. N‐Troc‐ and N‐phthalimido‐substituted methoxyamines serve as suitable nitrogen sources providing the corresponding aniline derivatives in up to 99% yield and with up to 66:1 regioselectivity. Key for this successful CN coupling protocol is the strained μ‐oxo‐bridged

  1,2-二碘苯被认为是在均相条件下芳烃分子间胺化的有效催化剂前体。N - Troc-和N-邻苯二甲酰亚胺基取代的甲氧基胺可作为合适的氮源，以高达99％的收率和高达66：1的区域选择性提供相应的苯胺衍生物。键这一成功Ç  N个耦合协议是bisiodine（III）催化剂，其诱导无双高反应性的应变μ氧代-桥连的构象。
• Heterocyclically substituted sulfonylureas, and their use as herbicides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05129941A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Sulfonylureas of the formula ##STR1## where A is a bond or a C.sub.1 -C.sub.10 -hydrocarbon radical, R.sup.1 is an optionally unsaturated hydrocarbon radical which is optionally substituted by halogen, optionally unsaturated alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl or alkylsulfinyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl or a heterocycle, or is optionally substituted phenyl, NRR' with R and R' being alkyl, alkoxy or alkylene (cyclic with N), Y is S, SO or SO.sub.2, R.sup.1 is optionally unsaturated alkoxy which is optionally substituted, or is cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cyclopropylmethyloxy, epoxypropyloxy, furfuryloxy, tetrahydrofurfuryloxy or optionally substituted phenoxyalkoxy or phenoxy, R.sup.3 is alkyl which is optionally unsaturated, or is alkoxy, R.sup.4 is optionally substituted pyrimidinyl, pyrimidinylmethyl, pyrimidinyl with a fused-on cyclopentane, oxolane, oxolene, oxane, pyridine or pyrazine ring or purinyl or triazolyl, and Z is O or S, have herbicidal and/or plant-growth-regulatory properties.

  式子为##STR1##的磺酰脲，其中A是键或C.sub.1-C.sub.10-烃基，R.sup.1是可选的不饱和烃基，该烃基可被卤素、可选的不饱和烷氧基、烷基硫醇、烷基磺酰或烷基亚磺酰取代，也可以是环烷基、可选的取代苯基或杂环，或是可选的取代苯基、NRR'，其中R和R'是烷基、烷氧基或烷基亚烷基（与N环上的烷基相连），Y是S、SO或SO.sub.2，R.sup.1是可选的不饱和烷氧基，该烷氧基可被取代，或是环烷氧基、环烯基氧基、环丙基甲氧基、环氧丙基氧基、呋喃基氧基、四氢呋喃基氧基或可选的取代苯氧基烷氧基或苯氧基，R.sup.3是可选的不饱和烷基，或是烷氧基，R.sup.4是可选的取代嘧啶基、嘧啶基甲基、嘧啶基与融合的环戊烷、噁二烯、环氧烷、吡啶或吡嗪环或嘌呤或三唑基，Z是O或S，具有除草和/或植物生长调节性能。