2-formylnorbornadiene | 5212-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-formylnorbornadiene
• 英文别名: Norbornadiene-2-carbaldehyde；2-Formylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien；2-Formyl-1,4-methano-1,4-dihydro-benzol；2,5-Methano-2,5-dihydro-benzaldehyd；norborna-2,5-diene-2-carbaldehyde；Norborna-2,5-dien-2-carbaldehyd；Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 5212-50-0
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: SIMZBIBSRJBVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylnorbornadiene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6R)-5-Allyloxy-6-vinyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-exo-substituted 2-endo-acyl-5-norborene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a011
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-formylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基苯硒酰胺：用于醛的直接硒基化的有用试剂

  摘要：

  N，N-二乙基苯硒酰胺在温和的条件下与醛选择性反应，生成α-苯基硒醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81958-4

文献信息

• Diels-Alder cycloadditions: 3-(<i>p</i> -toluenesulfonyl)-2-propenal as dienophile
  作者：Abdelkhalek Riahi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/recl.19921110702

  日期：——

  The cycloadditions of 3-(p-toluenesulfonyl)-2-propenal with cyclopentadiene, 1,3-cyclo-hexadiene, 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene, 1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene, or 1,3-diphenyliso-benzofuran have been easily carried out at room temperature in the absence of catalyst. In contrast, furan has led to a Michael-type addition. The basic elimination of the sulfonyl moiety of a cyclo-adduct has shown that

  3-（对甲苯磺酰基）-2-丙烯醛与环戊二烯，1,3-环己二烯，1-甲氧基-1,3-环己二烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯或1的环加成， 3-二苯基异苯并呋喃很容易在室温下在没有催化剂的情况下进行。相反，呋喃导致了迈克尔型的加成。环加合物的磺酰基部分的基本消除表明，该亲二烯体是丙炔的合成等价物。
• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Guicherit Oivin M.

  公开号：US20110077256A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function by contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize hedgehog activity.

  本发明提供了一种通过使用hedgehog拮抗剂（例如小分子）与细胞接触，以足够的量抑制因hedgehog增强功能而导致的异常生长状态的方法和试剂。这种拮抗剂足以激活正常的ptc通路或拮抗hedgehog活性。
• Normal alpha olefin synthesis using metathesis and dehydroformylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10435334B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, and 1-decene, in a multistep synthesis scheme. Generally, a first normal alpha olefin is subjected to an olefin metathesis step to form a linear internal olefin, which is then subjected to an isomerization-hydroformylation step to form a linear aldehyde, which is then subjected to a dehydroformylation step to form a second normal alpha olefin.

  本发明公开了在多步合成方案中生产1-己烯、1-辛烯和1-癸烯等正常α-烯烃的工艺。一般来说，第一种正常α-烯烃经过烯烃偏析步骤形成线性内烯烃，然后经过异构化-加氢甲酰化步骤形成线性醛，再经过脱氢甲酰化步骤形成第二种正常α-烯烃。
• Normal alpha olefin synthesis using dehydroformylation or dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10723672B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了以多步骤合成方案从另一种正α烯烃生产正α烯烃（如 1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和 1-十二烯）的工艺。此外，还公开了将醛、伯醇和末端邻位二元醇转化为正常α-烯烃的反应。