N-Acetyl-N-(o-methoxyphenyl)glycine ethyl ester | 282107-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(o-methoxyphenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(N-acetyl-2-methoxyanilino)acetate
• CAS: 282107-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SGILEQIJHNTPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(o-methoxyphenyl)glycine ethyl ester 在 盐酸 、 potassium ethoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-mercapto-3-(2-methoxyphenyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-Acetyl-N-(o-methoxyphenyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h

文献信息

• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of Anilines Using Aryl Iodides
  作者：Ning Wang、Zhuomin Chi、Xinchao Wang、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01283

  日期：2022.5.27

  reaction conditions for C–H functionalization. Protocols for the meta- and ortho-C–H iodination of aniline derivatives via formal C(sp2)–H/C(sp2)–I metathesis using 2-nitrophenyl iodides as mild iodinating reagents are reported herein. These protocols led to the production of a range of valuable iodinated aniline derivatives. These results demonstrate the potential of developing novel site-selective

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。
• Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters
  作者：James P. Collman、Zhong Wang、Min Zhong、Li Zeng

  DOI：10.1039/b000119h

  日期：——

  All three isomers of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters (1–3) have been synthesized regioselectively via their methyl ether precursors. Methyl 1-(o-methoxyphenyl)imidazole-2-carboxylate (6) and the corresponding 1,4-isomer (11) were synthesized via Cu-catalyzed coupling of 2-iodoanisole with imidazole followed by methoxycarbonylation, and by direct coupling of 2-iodoanisole with methyl imidazole-4-carboxylate (7), respectively. The 1,5-isomer (15) was prepared by annulation of an N-aryl glycine ester derivative (13). The boron tribromide mediated cleavage of methyl ethers gave the hydroxyphenyl compounds (1–3) in good to excellent yields. These compounds can serve as building blocks for synthesizing a new generation of active-site model compounds of cytochrome c oxidase (CcO). The pKa values have been determined by spectrophotometric measurements in order to provide a basis for the understanding of the proton transfer processes in CcO.

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。