3-(4-methylphenyl)-4-nitrofuroxan | 1615219-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 4-nitro-3-(p-tolyl)furoxan；3-(4-Methylphenyl)-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium；3-(4-methylphenyl)-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1615219-89-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: YJUIYVOBPGQJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-4-nitrofuroxan 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-3-(4-tolyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526

文献信息

• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• A Fluorescent Naphthalenediimide-Alkoxyfuroxan Photoinduced Nitric Oxide Donor
  作者：Christopher Peter Seymour、Akito Nakata、Motonari Tsubaki、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.20180219

  日期：2019.1.15

  We describe the design and facile synthesis of a fluorescent alkoxyfuroxan naphthalenediimide (NDI) hybrid nitric oxide (NO) donor molecule which releases NO under spatiotemporal control when irrad...

  我们描述了荧光烷氧基呋喃萘二亚胺 (NDI) 杂化一氧化氮 (NO) 供体分子的设计和简便合成，该分子在辐照时在时空控制下释放 NO。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Side-chain prototropic tautomerism of 4-hydroxyfuroxans in methylation reactions
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.023

  日期：2016.12

  A general and simple method for the preparation of under explored 3-aryl-4-hydroxyfuroxans by nucleophilic substitution of the nitro group in 3-aryl-4-nitrofuroxans using NaOH in H2O-THF has been developed. The methylation of 3-aryl-4-hydroxyfuroxans was studied with various methylating reagents (CH2N2, MeI, (MeO)2SO2) which showed for the first time that 3-aryl-4-hydroxyfuroxans are prone to side-chain

  已经开发了通过使用H 2 O-THF中的NaOH亲核取代3-芳基-4-硝基呋喃烷中的硝基来制备待探索的3-芳基-4-羟基呋喃烷的通用而简单的方法。用各种甲基化试剂（CH 2 N 2，MeI，（MeO）2 SO 2）研究了3-芳基-4-羟基呋喃恶烷的甲基化，这首次表明3-芳基-4-羟基呋喃恶烷倾向于侧-链质变互变异构。在温和条件下，合成了新型呋喃喃衍生物，N（5）-烷基化产物（3-芳基-5-甲基-1,2,5-恶二唑-4（2 H）-一2-氧化物）。与O的区域选择性形成-烷基化产物（3-芳基-4-甲氧基呋喃烷）。
• Synthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon–carbon bond-forming reaction on a furoxan ring
  作者：Ryosuke Matsubara、Shuhei Eguchi、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1039/c7ob00181a

  日期：——

  A rare carbon–carbon-bond forming reaction on a furoxan ring has been developed. The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 4-nitrofuroxans with alkynyl lithium proceeded with high yields, which enabled the first practical synthesis of both alkynyl furoxan regioisomers. Due to the versatility of the alkyne functional group, various derivatizations of the carbon–carbon triple bond in

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。