1-(2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol | 852834-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxypheny)but-3-en-1-ol；(R)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 852834-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: DKRKOQHRQAMPAV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-(3R,2''R,5''R,7''R)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-3'-enyl]-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a

文献信息

• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。
• A formal total synthesis of anti - Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.047

  日期：2016.1

  A convergent, formal enantioselective synthesis of anti-Helicobacter pylori agent, (+)-spirolaxine methyl ether 2 has been achieved in high enantiomeric purity starting from commercially available 1,5-pentanediol. The strategy mainly comprises of the Noyori’s asymmetric reduction and Brown allylation/Cu-catalyzed lactonization as the key step for the construction of key chiral intermediates, spiroketal

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。
• Synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether and the unnatural (2″S)-diastereomer
  作者：James E. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b708265g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the anti-Heliocbacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether 2b has been carried out in a convergent fashion establishing that the absolute stereochemistry of the natural product is in fact (3R, 2"R, 5"R, 7"R) after initial synthesis of the unnatural (2"S)-diastereomer 2a. The key step in the synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether 2b involved a heterocycle-activated

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“