N-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)acetamide | 188897-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-Acetaminoethenyl)pyridine；N-(1-pyridin-2-ylethenyl)acetamide
• CAS: 188897-71-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XGSYCCMPFHYSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2397482A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环基咪唑酮衍生物具有化学结构式(I)，公开了它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] HETEROARYL IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE IMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011157397A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环芳基咪唑酮衍生物具有化学结构式（I）所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。