N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 903792-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 903792-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: NGARXPFRFNQFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化Ugi型反应由N-烷基胺直接合成α-氨基酰胺

  摘要：

  即使在水的存在下，也可以通过与异氰化物相容的氧化性过氧化铜条件直接从N-烷基胺中获取α-氨基酰胺。反应中容许各种官能团，导致中等产率地合成各种α-氨基酰胺。提出了一种可能的机制，其中涉及氧化的Ugi型三组分途径。 α-氨基酰胺-异氰化物-Ugi反应-铜催化-多组分反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290319

文献信息

• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。
• Click-based conjugated microporous polymers as efficient heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Shaolin Gan、Yan Zeng、Jiaxin Liu、Junqi Nie、Cuifen Lu、Chao Ma、Feiyi Wang、Guichun Yang

  DOI：10.1039/d1cy02076e

  日期：——

  Due to their tunable porous structure and photoelectric properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have provided a new platform for visible-light driven photocatalysis. Some synthetic methods like Sonogashira, Suzuki, oxidative coupling and trimerization reactions have been commonly employed to synthesize photocatalytically active CMPs, but the copper promoted azide–alkyne click reaction is

  由于其可调节的多孔结构和光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）为可见光驱动的光催化提供了一个新平台。一些合成方法如 Sonogashira、Suzuki、氧化偶联和三聚反应已被普遍用于合成具有光催化活性的 CMPs，但铜促进的叠氮化物-炔烃点击反应尚未得到充分利用。在这项研究中，我们描述了通过点击反应设计和合成三种基于 1,2,3-三唑噻吩的 CMP (Ta-Th) 光催化剂。与相应的噻吩基和二噻吩基桥接的 Ta-Th-4 和 Ta-Th-5 相比，基于三噻吩的 Ta-Th-6 具有更强的光捕获能力、更窄的光能隙和更好的电荷分离效率为了促进电荷转移，这使得 Ta-Th-6 成为光氧化还原反应的有希望的候选者。事实上，Ta-Th-6 在 Ugi 多组分反应和 N-取代四氢异喹啉的 α-氧化中表现出优异的光催化活性。此外，该催化剂在循环使用五次后表现出相当大的活​​性，证明了其高稳定性和优异的可重复使用性。
• Development of aqueous oxidative Ugi-type reactions by copper-catalyzed surfactant-promoted C(sp3)–H direct functionalization in water
  作者：Chunsong Xie、Laihong Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.006

  日期：2014.1

  Direct assembly of a-amino amides from N-alkyl amines and isocyanides through oxidative Ugi-type reactions in aqueous conditions, has been achieved in a Cu(I)-TBHP-surfactant catalysis system. Various N-alkyl amines and isocyanides could be tolerated in this reaction and furnish a-amino amides in moderate yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of α-Amino Amides from N-Alkyl Amines by the Copper-Catalyzed Oxidative Ugi-Type Reaction
  作者：Chunsong Xie、Jinhua Liu、Xin Ye、Rui Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290319

  日期：2012.2

  α-Amino amides can be accessed directly form N-alkyl amines by the isocyanide-compatible oxidative copper-peroxide conditions even in the presence of water. Various functional groups are tolerated in the reaction, leading to the synthesis of various α-amino amides in moderate yield. A plausible mechanism is proposed in which an oxidative Ugi-type three-component pathway is supposed to be involved.

  即使在水的存在下，也可以通过与异氰化物相容的氧化性过氧化铜条件直接从N-烷基胺中获取α-氨基酰胺。反应中容许各种官能团，导致中等产率地合成各种α-氨基酰胺。提出了一种可能的机制，其中涉及氧化的Ugi型三组分途径。 α-氨基酰胺-异氰化物-Ugi反应-铜催化-多组分反应