(2Z,4E)-methyl-5-cyanopenta-2,4-dienoate | 2860-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl-5-cyanopenta-2,4-dienoate
• 英文别名: (E,Z)-1-Cyan-4-methoxycarbonyl-butadien；5-trans-Cyan-2-cis-4-pentadiensaeure-methylester；methyl (2Z,4E)-5-cyanopenta-2,4-dienoate
• CAS: 2860-22-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: YRTYBKUBTXPWJJ-HZDAAVBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl-5-cyanopenta-2,4-dienoate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以21.5%的产率得到(3,4-trans)-methyl 3-(1-benzyl-4-cyanopyrrolidin-3-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德与共轭二烯的化学选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  描述了合成各种3-羧基-4-乙烯基吡咯烷酮的方法，这是我们药物开发工作的多功能构建基块。活化的烯烃和不稳定的偶氮甲碱内酯之间的1，3-偶极环加成是一种以立体有择的方式合成吡咯烷的已知方法。已探索了对偶氮甲内酯和α，β，γ，δ-不饱和羧酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的化学选择性的立体效应和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.042
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-methyl-5-cyanopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Pyrones with Cyanide Ion¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a047

文献信息

• Oehme, G.; Pracejus, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 798 - 808
  作者：Oehme, G.、Pracejus, H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylide with conjugated dienes
  作者：Laura C. Blumberg、Brian Costa、Rebecca Goldstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.042

  日期：2011.2

  pyrrolidines, versatile building blocks for our drug discovery efforts. The 1,3-dipolar cycloaddition between activated olefins and nonstabilized azomethine ylide is a known method for synthesizing pyrrolidines in a stereospecific manner. Steric and electronic effects on the chemoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylide and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylates have been explored.

  描述了合成各种3-羧基-4-乙烯基吡咯烷酮的方法，这是我们药物开发工作的多功能构建基块。活化的烯烃和不稳定的偶氮甲碱内酯之间的1，3-偶极环加成是一种以立体有择的方式合成吡咯烷的已知方法。已探索了对偶氮甲内酯和α，β，γ，δ-不饱和羧酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的化学选择性的立体效应和电子效应。
• Reaction of 2-Pyrones with Cyanide Ion¹
  作者：George Vogel

  DOI：10.1021/jo01012a047

  日期：1965.1