(+/-)-2-{p-[3-(cyclopropylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-4-(2-thienyl)imidazole | 91944-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-2-{p-[3-(cyclopropylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-4-(2-thienyl)imidazole
• 英文别名: 1-(cyclopropylamino)-3-[4-(5-thiophen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 91944-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 355.461
• InChiKey: FVDZPSYIYQITNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropylamino-1,2-propanediol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+/-)-2-{p-[3-(cyclopropylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-4-(2-thienyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists: examples of the 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazole class

  摘要：

  A series of 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazoles is described. The compounds were investigated in vitro for beta-adrenoceptor antagonism, and several examples were found to be selective for the beta 1-adrenoceptor. The structure--activity relationship exhibited by this series of compounds is discussed. (S)-2-[p-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-4-(2 -thienyl)imidazole [(S)-13] was over 100 times more selective than atenolol for the beta 1-adrenergic receptor and has been selected for in-depth studies.

  DOI：

  10.1021/jm00361a004

文献信息

• .beta.-Adrenergic 2-[4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)phenyl]imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567276A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity.

  本发明揭示了一种代替咪唑的新型咪唑化合物及其制备方法。这些咪唑化合物及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。
• .beta.-adrenergic blocking imidazolylphenoxy propanolamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04642311A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity. ##STR1##

  本发明揭示了取代咪唑及其制备方法。这些咪唑及其盐表现出药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。 ##STR1##
• US4440774A
  申请人：——

  公开号：US4440774A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4567276A
  申请人：——

  公开号：US4567276A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4642311A
  申请人：——

  公开号：US4642311A

  公开（公告）日：1987-02-10