1-(4-methylphenyl)-5-methyl-1H-indole | 112817-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-5-methylindole；5-Methyl-1-(4-methylphenyl)indole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 112817-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GJKSIIKLUZURKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-5-methyl-1H-indole 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到N,N-dimethyl-4-[[5-methyl-1-(4-methylphenyl)indol-3-yl]methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的吲哚与叔胺通过 sp3 C-H 氧化在水中的芳甲基化

  摘要：

  使用叔胺作为亚甲基 (-CH2-) 转移剂和芳基甲基化剂，使用 K2S2O8 作为方便的氧化剂，已经实现了无过渡金属和催化剂的 3-芳基甲基吲哚的高效合成。该协议的主要特点是利用 K2S2O8 作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以有效地促进反应，从而通过 sp3 C 形成 C(sp2)–C(sp3)–C(sp2) 键-H 键在室温下以一锅法在水中氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610264
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-p-tolylindoline-2-thione 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到1-(4-methylphenyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Photodesulfurization of indoline-2-thiones: a facile synthesis of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a042

文献信息

• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• Copper(I)-2-(2′-pyridyl)benzimidazole catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Satoshi Haneda、Yusuke Adachi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.014

  日期：2009.12

  CuI-2-(2′-pyridyl)benzimidazole catalyst system can serve efficiently to promote N-arylation of various indoles to afford the N-arylated indoles. The bidentate ligand, 2-(2′-pyridyl)benzimidazole was proved superior to monodentate nitrogen-based ligands and well-known bidentate ligands such as 2,2′-bipyridyl and 1,10-phenanthroline.

  CuI-2-（2'-吡啶基）苯并咪唑催化剂体系可以有效地促进各种吲哚的N-芳基化，从而得到N-芳基化的吲哚。事实证明，二齿配体2-（2'-吡啶基）苯并咪唑优于单齿氮基配体和众所周知的二齿配体，例如2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉。
• US8420686B2
  申请人：——

  公开号：US8420686B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] DIBENZAZEPINE DERIVATIVE HAVING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIBENZAZÉPINE AYANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE<br/>[JA] 含窒素複素環を有するジベンゾアゼピン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019163865A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  本発明は、中枢神経系疾患の治療剤および／または予防剤として有用な式（１）で表される化合物［式中、環Ｑ１及び環Ｑ２は、それぞれ独立して、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよいピリジン環を表し；Ｒａは、水素原子、または同種もしくは異種の１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－６アルキルを表し；ｎは、０、１または２を表し；ｍは、１、２、３または４を表し；Ｒｂは、複数ある場合はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または同種もしくは異種の１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－６アルキルを表す］またはその製薬学的に許容される塩を提供する。