ethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate | 83507-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-Acetyl-3-<4-methoxyphenylamino>-acrylsaeureethylester；2-acetyl-3-p-anisidino-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3-p-anisidino-acrylsaeure-aethylester；ethyl 2-[(4-methoxyanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 83507-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QJCZJPUONCFLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-1-ethyl-6-methoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基噻唑喹诺酮类化合物：设计，合成，生物活性评估，SAR和初步抗菌机制

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01678
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 丙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基噻唑喹诺酮类化合物：设计，合成，生物活性评估，SAR和初步抗菌机制

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01678

文献信息

• New Reactivity of Nitropyrimidinone: Ring Transformation and N-C Transfer Reactions
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Kazuo Matsushima、Miki Chatani、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-817788

  日期：——

  Nitropyrimidinone 1 revealed new reactivity upon treatment with active methylene compounds 2 under basic conditions. The N1-C2-C3-C4 moiety of 1 combined with two carbon units of 2 affording polyfunctionalized pyridones 4, which was hitherto unknown ring transformation. On the other hand, the N1-C2 moiety of 1 was transferred to the methylene group of 2 giving functionalized enamines 3. It was also

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。
• Silver-Catalyzed Cascade Reaction of β-Enaminones and Isocyanoacetates To Construct Functionalized Pyrroles
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Junkai Fu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00201

  日期：2017.3.17

  reported. In this reaction, tautomeric equilibria of β-enaminones are utilized to generate imine partners in situ. A hypothesized sequential Mannich addition/cyclization of imine tautomers and isocyanoacetates followed by an unprecedented ring-opening of the resultant 2-imidazolines and dehydration–condensation deliver the final 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrrole products.

  报道了出乎意料的银催化的β-烯胺酮和异氰基乙酸酯的级联反应，提供了官能化的吡咯衍生物。在该反应中，利用β-烯胺酮的互变异构平衡原位产生亚胺配体。假设亚胺互变异构体和异氰基乙酸酯的顺序Mannich加成/环化反应，然后空前的所得2-咪唑啉开环和脱水缩合反应生成最终的1,2,4,5-四取代吡咯产物。
• Mapara; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 52
  作者：Mapara、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, E.-G.; Kirchhof, Barbara; Schmidt, E., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Jaeger, E.-G.、Kirchhof, Barbara、Schmidt, E.、Remde, B.、Kipke, A.、Mueller, Ruth

  DOI：——

  日期：——
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——