1,5,7-trimethylindoline-2,3-dione | 343774-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5,7-trimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,5,7-trimethylisatin；1,5,7-Trimethylindole-2,3-dione
• CAS: 343774-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UKVQDVYHOSCQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,7-trimethylindoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5,7-Trimethylisatin 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-acetic acid-(2,4,N-trimethyl-anilide) 在 硫酸 作用下， 生成 1,5,7-trimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 840,841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yunquan Man、Xiaonan Gao、Limin Yang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700649

  日期：2017.11.23

  remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted

  实现了利用乙烯基酮和衍生自靛红的对苯二甲酰甲烷进行的远程Rauhut-Currier交叉反应，该反应已成功使用双官能膦催化，以优异的对映选择性和高收率提供了手性3,3-二取代的羟吲哚。机理研究证明了乙烯基酮的烷基氢的关键作用，可以想象它通过氢键与对苯二甲酰甲基羰基通过氢键相互作用，为新型不对称反应的设计提供了新的见识。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Tertiary Propargylic Esters with 1<i>H</i>-Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones toward Optically Active Spirooxindoles
  作者：You-Wei Xu、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03587

  日期：2020.12.18

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of 3-ethynyl-2-oxoindolin-3-yl acetates with 1H-pyrazol-5(4H)-ones for the construction of optically active spirooxindoles bearing a spiro all-carbon quaternary stereocenter has been realized. With a combination of Cu(OTf)2 and chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, the reaction displayed broad substrate scopes, good yields

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。
• Syntheses of Spirocyclic Oxindole-Butenolides by Using Three-Component Cycloadditions of Isocyanides, Allenoates, and Isatins
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201100977

  日期：2011.6.27

  Spiro workflow! Efficient syntheses of spirocyclic oxindole‐butenolides from readily available isocyanides, allenoates, and isatins are disclosed (see scheme; R1=alkyl, aryl; R2=halide, nitro, methoxy; PG=protecting group). This protocol also allows the insertion of carbon monoxide into organic molecules without the aid of a transition‐metal catalyst after the hydrolysis process.

  Spiro工作流程！公开了由容易获得的异氰化物，烯醇酸酯和异族素有效合成螺环氧基吲哚-丁烯内酯的方法（参见方案； R 1 =烷基，芳基； R 2 =卤化物，硝基，甲氧基； PG =保护基）。该方案还允许在水解过程后无需过渡金属催化剂的帮助下将一氧化碳插入有机分子。
• Asymmetric Synthesis of Spiro-epoxyoxindoles by the Catalytic Darzens Reaction of Isatins with Phenacyl Bromides
  作者：Yulong Kuang、Yan Lu、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501941n

  日期：2014.8.15

  The asymmetric Darzens reaction between phenacyl bromides and N-protected isatins was developed to synthesize potentially bioactive spiro-epoxyoxindoles. The optically active products were obtained in moderate to good yields and enantioselectivities catalyzed by chiral N,N′-dioxide-Co(acac)2 complexes. A retro-aldol process accompanying the ring-closure step was observed in the process. A chiral control

  已开发出苯甲酰溴和N保护的靛红之间的不对称Darzens反应，以合成具有潜在生物活性的螺-环氧吲哚。通过手性N，N′-二氧化物-Co（acac）2配合物催化，以中等至良好的产率和对映选择性获得旋光产物。在该过程中观察到伴随闭环步骤的逆醛醇缩工艺。确定手性控制步骤为最初的醛醇添加。
• Dialkyl Phosphite-Initiated Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones Using α-Ketoesters or Isatin Derivatives
  作者：Deng Yin、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03009

  日期：2017.3.17

  cyclopropanation of α,β-unsaturated ketones using α-ketoesters or isatin derivatives is reported. The cyclopropanation reaction occurs via a cascade transformation that starts with addition of deprotonated dialkyl phosphite to the keto groups of α-ketoesters or isatin derivatives, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement to generate α-phosphonyloxyenolate intermediates, which are trapped by α,β-unsaturated

  报道了使用α-酮酸酯或伊斯汀衍生物对α，β-不饱和酮进行有效的环丙烷化。环丙烷化反应是通过级联转化而发生的，该级联转化是将去质子化的亚磷酸二烷基酯添加到α-酮酸酯或靛红衍生物的酮基上，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸酯重排，生成α-膦酰基氧烯酸酯中间体，将其捕获通过迈克尔加成/环闭合反应制得α，β-不饱和酮。该方案用于以极高的非对映选择性高产率合成具有1,2-顺-1,3-反式构型的四取代环丙烷。