2-phenylpyrimidine N-oxide | 78009-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylpyrimidine N-oxide
• 英文别名: 1-Oxo-2-phenyl-1lambda~5~-pyrimidine；1-oxido-2-phenylpyrimidin-1-ium
• CAS: 78009-13-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: TXCXKHJUEKUAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.7-91.2 °C
• 沸点：
  362.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2-phenylpyrimidine N-oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-(methoxymethyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  azine叶立德使位azine选择性CHH烷基化二嗪N-氧化物

  摘要：

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02365
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylpyrimidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的2-位置选择性三氟甲基硫醇化

  摘要：

  通过CF 3 S源在亲电子活化的六元杂芳族环上的亲核攻击，开发了六元杂芳族化合物的区域选择性C–H三氟甲基硫醇化反应。即使以克为单位，反应也以良好的收率和良好的官能团耐受性进行。成功的区域选择性转化的关键是添加剂（2,4-二硝基苯磺酰氯）的存在。还证明了奎尼丁衍生物的区域选择性三氟甲基硫醇化。三氟甲基硫醇化，然后进行S-氧化，得到相应的砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01474

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• 포스포늄일리드를 이용한 디아진-N-옥사이드의 위치선택적 알킬화 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR102231872B1

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 디아진-N-옥사이드(Diazine- N -Oxides)의 위치선택적 C-H 알킬화(alkylation) 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 의약품 내 핵심 단위구조로 알려져 있는 디아진 화합물에 알킬기를 위치선택적으로 도입하여 다수의 디아진(피라진, 피리미딘, 피리다진 등) 화합물을 알킬화 할 수 있고, 특히 흡연 치료제로 시판되고 있는 바레니클린(varenicline)의 신규 유도체 합성 및 천연물인 패니바실린(paenibacillin) A의 합성도 가능한바, 의약품을 포함하는 다양한 디아진 화합물을 합성하는 데 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种对二氮杂环-N-氧化物（Diazine-N-Oxides）进行位置选择性C-H烷基化（alkylation）的方法，根据本发明，可以通过位置选择性地引入烷基基团到已知为药物核心单元结构的二氮杂环化合物中，从而可以烷基化多种二氮杂环（如吡啶，嘧啶，吡啶啉等）化合物，特别是可以合成用作吸烟戒断药物的瓦伦尼克林（varenicline）的新衍生物以及合成天然产物帕尼巴西林（paenibacillin）A，对于合成包含药物的各种二氮杂环化合物将非常有用。
• The synthesis of pyrimidine 1-oxides: a new transformation of amide oximes
  作者：Marijan Kočevar、Biserka Mlakar、Marko Perdih、Andrej Petrič、Slovenko Polanc、Bojan Verček

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88175-5

  日期：1992.4

  The title N-oxides were prepared from several carboxamide oximes on treatment with 1,3-dicarbonyl derivatives.

  由几种羧酰胺肟经1，3-二羰基衍生物处理制备标题N-氧化物。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Arrington L. Kenneth

  公开号：US20070129356A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to 2-phenylpyrimidinone compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及2-苯基嘧啶酮化合物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP肌动蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP肌动蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Cobalt(II)-Catalyzed C–H Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Youjung Byun、Neeraj Kumar Mishra、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.2c04741

  日期：2022.12.16

  of N-heterocycles is in demand for the development of lead candidates in drug discovery. Herein, we report the cobalt(II)-catalyzed C–H alkylation and acylation of N-heterocycles with 1,4-dihydropyridines (DHPs) as alkylating and acylating agents. Notably, a combination of KBrO3 and a Co(II) catalyst was successfully employed for the generation of alkyl and acyl radicals from DHPs. A series of heterocycles

  需要将烷基和酰基快速结合到N-杂环的 C-H 键中，以开发药物发现中的先导候选物。在此，我们报道了以 1,4-二氢吡啶 (DHP) 作为烷基化剂和酰化剂的钴 (II) 催化的 N-杂环的 C-H 烷基化和酰化。值得注意的是，KBrO 3和 Co(II) 催化剂的组合已成功用于从 DHP 生成烷基和酰基自由基。一系列杂环化合物，包括氮氧嘧啶、喹喔啉酮、吡嗪酮、吡啶酮、喹诺酮、喹唑啉酮、黄嘌呤、色酮和吖嗪N-氧化物，在开发的条件下是相容的。候选药物的选择性修饰以及生物活性分子的克级合成突出了所开发协议在具有挑战性的环境中的适用性。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。