2-hydrazino-4-(4'-tolyl)thiazole | 4872-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydrazino-4-(4'-tolyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-hydrazinothiazole；4-p-Tolyl-thiazolyl-2-hydrazin；4-p-Tolylthiazol-2-yl-hydrazin；N-<4-p-Tolyl-thiazol-2-yl>-hydrazin；2-hydrazino-4-p-tolyl-thiazole；2-Hydrazino-4-p-tolyl-thiazol；(4-p-Tolyl-thiazol-2-yl)-hydrazine；[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 4872-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD24843970
• 分子量: 205.283
• InChiKey: TUIBEKACGWENCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-4-(4'-tolyl)thiazole 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bose; Nandi, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 733,737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-hydrazino-4-(4'-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  局麻药普鲁卡因衍生物通过抑制 DPP-4、炎症和氧化应激保护大鼠免受糖尿病肾病的影响

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）是一种严重的破坏性疾病。然而，目前治疗 DN 的临床选择还不够。因此，在本研究中，我们打算开发一系列新型普鲁卡因包埋噻唑-吡唑类药物作为 DN 的保护剂。测试了这些化合物对二肽基肽酶 (DPP)-4、-8 和 -9 酶亚型的抑制作用，与​​其他亚型相比，它们选择性且有效地抑制 DPP-4。进一步筛选排名前三位的 DPP-4 抑制剂（8i、8e 和 8k）对 NF-ĸB 转录的抑制活性。在这三者中，化合物 8i 被确定为最有效的 NF-ĸB 抑制剂。化合物8i在链脲佐菌素诱导的大鼠糖尿病肾病中的药理学益处得到进一步证实。化合物 8i 显着改善血糖、ALP、ALT、总蛋白、血清脂质谱（如总胆固醇、甘油三酯、HDL 水平）和肾功能（如尿量、尿蛋白排泄、血清肌酐、血尿素氮和肌酐清除率）与未治疗的糖尿病对照组相比。与疾病对照组大鼠相比，它还可以减少大鼠的氧化应激（MDA、SOD 和

  DOI：

  10.1111/cbdd.14252

文献信息

• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 1,3-Disubstituted Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Rajni Mohil、Devinder Kumar、Satbir Mor

  DOI：10.1002/jhet.1081

  日期：2014.1

  Synthesis of new 3‐alkyl indeno[1,2‐c]pyrazoles, possessing 4‐substituted thiazole moiety at position‐1 derived from 2‐acyl indane‐1,3‐diones, has been described. These compounds and their precursor were screened for their antibacterial (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans) activities.

  已经描述了新的3-烷基茚并[1,2- c ]吡唑的合成，该衍生物在2-位茚满-1,3-二酮衍生自位置1处具有4-取代的噻唑部分。筛选了这些化合物及其前体的抗菌活性（金 黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌）和抗真菌活性（黑曲霉，白色念珠菌）。
• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。
• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Some 1,4-Dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-<i>c</i>][1,2]benzothiazine 5,5-Dioxides
  作者：Pawan K. Sharma、Shanti N. Sawhney

  DOI：10.1246/bcsj.66.3843

  日期：1993.12

  Condensation of 1,4-dihydro-3-methyl-1-thiocarbamoylpyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide with various phenacyl bromides, ethyl 3-aroyl-3-bromopropionates, and ethyl bromopyruvate afforded 1,4-dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-5,5 dioxides, which were also prepared by an alternate route in order to confirm their structure, were tested for antiinflammatory activity

  1,4-二氢-3-甲基-1-硫代氨基甲酰基吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物与各种苯甲酰溴、3-芳酰基-3-溴丙酸乙酯和溴丙酮酸乙酯的缩合得到 1,4-dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-5,5 二氧化物，其也通过替代路线制备以确认通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验测试它们的结构的抗炎活性。这些化合物显示出中等至良好的活性。
• Spectrophotometric and Polarographic Studies on the Kinetics of Hydrolysis of N-(6-Methyl-5-Nitropyridin-2-yl Methylidene)-N′-(Substituted Thiazol-2-yl)Hydrazines
  作者：Abobakr M. El-Nady

  DOI：10.1002/jccs.200100159

  日期：2001.12

  The ki net ics of the hy dro ly sis of hydrazone de rived from nitropyridine 2-carboxaldehyde and 2- hydrazino4-substituted thia zoles Ia-e in 10% (v/v) DMF-buffer mix ture has been in ves ti gated by ap ply ing two in de pend ent and dif fer ent tech niques viz UV-spectrophotometry and dif fer en tial pulse, polarography (DPP). The hy dro ly sis has been found to fol low gen eral acid-base ca tal

  由硝基吡啶 2-甲醛和 2-肼基 4-取代的噻唑 Ia-e 在 10% (v/v) DMF-缓冲液混合物中的腙水解动力学已由应用两种独立且不同的技术，即紫外分光光度法和差分脉冲极谱法 (DPP)。已发现水解遵循一般的酸碱催化剂。已经提出了酸性介质中水解的机理。已经计算了水力的观测速率常数、激活和热力学参数。讨论了 pH 值、分子结构、温度和 DMF 缓冲混合物中水的百分比变化对水解速率的影响。