bromo-difluoro-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)methane | 944733-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-difluoro-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)methane
• 英文别名: bromodifluoro-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)methane；(2S,4S,5S,6R)-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 944733-25-9
• 化学式: C₂₈H₂₇BrF₂O₅
• 分子量: 561.42
• InChiKey: UFPWXNMHXITYED-ZJHRHMSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-difluoro-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)methane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-difluoro-1-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙基硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bromo-difluoro-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)methane
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f

文献信息

• Addition of Electrophilic Radicals to 2-Benzyloxyglycals: Synthesis and Functionalization of Fluorinated α-<i>C</i>-Glycosides and Derivatives
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Eric Leclerc、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201302070

  日期：2013.9.16

  A new method for the synthesis of fluorinated α‐C‐glycosides is described. The reactions between highly electrophilic radicals (fluorinated or unfluorinated) and a 2‐benzyloxyglucal or galactal provide 2‐keto‐D‐arabino‐ or 2‐keto‐D‐lyxo‐hexopyranosides through an addition/fragmentation process. Sodium borohydride mediated or Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of these compounds provides α‐C‐glycosides

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。
• Addition of Difluoromethyl Radicals to Glycals:  A New Route to α-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Glycosides
  作者：Benjamin Moreno、Cindy Quehen、Maureen Rose-Hélène、Eric Leclerc、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol070835f

  日期：2007.6.1

  The synthesis of synthetically useful alpha-CF2-glycosides by radical addition of ethyl bromodifluoroacetate onto 2-benzyloxyglycals is described. The methodology provides an access to alpha-O-glycoside mimics and, potentially, to valuable alpha-O-glycoconjugate analogues.

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。
• Straightforward Preparation of Functionalized α‐CF ₂ ‐Galactosides through an Oxygen to Carbon Acyl Migration
  作者：Sophie Colombel、Morgane Sanselme、Eric Leclerc、Jean‐Charles Quirion、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201100183

  日期：2011.5.2

  A privileged Glycon! A radical‐addition Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction sequence provides access to functionalized α‐CF2‐galactosides (see scheme). Introduction of a CF2Br group in the pseudo‐anomeric position aided the transfer of an aglycon chain from O‐2 to C‐1′ through an intramolecular addition–reduction sequence, which involved a Br–Li exchange. This methodology gives access to a wide

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。