(R)-ethyl 2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanamido)acetate | 1280225-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanamido)acetate
• 英文别名: Fmoc-L-Cys(trt)-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 1280225-69-5
• 化学式: C₄₁H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 670.829
• InChiKey: HYFDJCUSSWJBIT-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (R)-ethyl 2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipeptides from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione activated α-amino acids

  摘要：

  A simple two step procedure for the synthesis of a dipeptide from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione (HO-ASUD) activated a-amino acids is described. In presence of DCC, N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione readily esterifies the carboxylic acid group of all the N-protected amino acids to yield crystalline N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy ester. The N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy esters of N-protected amino acids readily condensed with other amino acids and gave a dipeptide. This new method is effective for the DCC coupling of a variety of chiral amino acids without loss of enantiomeric purity. Synthesis of fifteen dipeptides including the hitherto unreported Fmoc-L-Orn(Boc)-Val-OMe. Fmoc-L-Cys(trt)-Gly-OEt and Boc-L-Tyr-Gly-OEt is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.021

文献信息

• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• Solar and Visible Light Assisted Peptide Coupling
  作者：Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Sourav K. Santra、Andrii Bazylevich、Ortal Dorfman、Jonatan Rahamim、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.202011510

  日期：2021.5.25

  novel coupling reagent in situ. The resulting coupling method is rapid, does not require dry solvents or inert atmosphere, and is compatible with all the most common amino acids and protecting groups. Peptide couplings can be run on gram‐scale, without the use of special equipment. This method has a significantly reduced environmental and financial footprint compared to standard peptide coupling reactions

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。