methyl 4-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl ether | 128433-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl ether
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazol-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 128433-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: UYOASPKPKZVTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  461.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl ether 在 sodium azide 、 羟胺 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002

文献信息

• Singh; Singh Tarar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 342 - 346
  作者：Singh、Singh Tarar

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, S. P.;TARAR, LUKHVINDER SINGH, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 342-346
  作者：SINGH, S. P.、TARAR, LUKHVINDER SINGH

  DOI：——

  日期：——
• Design and discovery of 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives as cardiotonic agents via inhibition of PDE3
  作者：Li-Min Duan、Hong-Ying Yu、Yan-Long Li、Chun-Juan Jia

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.002

  日期：2015.9

  A series of novel 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives, 6(a–o) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against human PDE3A and PDE3B. In PDE3 assay, entire set of targeted analogs showed considerable inhibition of PDE3A (IC50 = 0.24 ± 0.06–16.42 ± 0.14 μM) over PDE3B (IC50 = 2.34 ± 0.13–28.02 ± 0.03 μM). Among the synthesized derivatives

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。