Octyl 3,3-difluoroacrylate | 136354-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Octyl 3,3-difluoroacrylate
• 英文别名: Octyl 3,3-difluoroprop-2-enoate
• CAS: 136354-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂O₂
• 分子量: 220.26
• InChiKey: NFPYASBHPPMUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate 、 Octyl 3,3-difluoroacrylate 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到cyano(1,1-difluoro-3-(octyloxy)-3-oxopropyl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的区域选择性自由基硼氢化反应：α-硼化有机氟化合物的合成

  摘要：

  开发了宝石-二氟烯烃的区域选择性自由基硼氢化用于合成α-二氟烷基硼。该反应具有优异的区域选择性，广泛的底物范围和良好的官能团能力。DFT计算表明，显着的α选择性是由动力学和热力学上更有利的α加成步骤驱动的。生成的α-二氟烷基硼很容易转化为NHC-硼烷系单氟烯烃，这在硼单元的转化中表现出独特的反应性和在合成单氟烯烃衍生物中的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03173
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到octyl 3-bromo-3,3-difluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发乙烯酮甲硅烷基缩醛与多卤甲烷的自由基反应。3,3-二卤代丙烯酸酯和 3-卤代丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1319

文献信息

• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes
  作者：Katsukiyo Miura、Jiro Sugimoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1513

  日期：1992.6

  acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et3B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.

  在催化量的 Et3B 存在下，在室温下用四卤甲烷或三卤甲烷处理乙烯酮甲硅烷基缩醛，分别提供 3,3-二卤代丙烯酸酯或 (E)-3-卤代丙烯酸酯。另一方面，-23 °C 的反应主要产生 3,3,3-三卤代丙酸酯或 3,3-二卤代丙酸酯。
• Regioselective Radical Hydroboration of <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Synthesis of α-Borylated Organofluorines
  作者：Ji-Kang Jin、Wan-Xin Zheng、Hui-Min Xia、Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03173

  日期：2019.10.18

  hydroboration of gem-difluoroalkenes was developed for the synthesis of α-difluoroalkylborons. The reaction features excellent regioselectivity, broad substrate scope, and good functional group capability. DFT calculations implicated the remarkable α-selectivity was driven from the kinetically and thermodynamically more favorable α-addition step. The resulting α-difluoroalkylborons could be readily converted

  开发了宝石-二氟烯烃的区域选择性自由基硼氢化用于合成α-二氟烷基硼。该反应具有优异的区域选择性，广泛的底物范围和良好的官能团能力。DFT计算表明，显着的α选择性是由动力学和热力学上更有利的α加成步骤驱动的。生成的α-二氟烷基硼很容易转化为NHC-硼烷系单氟烯烃，这在硼单元的转化中表现出独特的反应性和在合成单氟烯烃衍生物中的适用性。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes. Synthesis of 3,3-Dihalo- and 3-Haloacrylates
  作者：Jiro Sugimoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1319

  日期：1991.8

  Treatment of ketene octyl t-butyldimethylsilyl acetal with tetrabromomethane or tribromomethane in the presence of a catalytic amount of triethylborane gave octyl 3,3-dibromoacrylate or octyl (E)-3-bromoacrylate, respectively.

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。