4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynoic acid | 82477-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynoic acid
• 英文别名: bromodifluoromethylpropiolic acid
• CAS: 82477-42-7
• 化学式: C₄HBrF₂O₂
• 分子量: 198.952
• InChiKey: PHXPPAREBXFMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  2.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 丙炔酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟炔丙基溴的亲核和亲电取代

  摘要：

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

文献信息

• Rico, Isabelle; Cantacuzene, Danielle; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1063 - 1066
  作者：Rico, Isabelle、Cantacuzene, Danielle、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• RICO, I.;CANTACUZENE, D.;WAKSELMAN, C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 4, 1063-1065
  作者：RICO, I.、CANTACUZENE, D.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。