N'-hydroxy-2-phenylacetimidamide | 148459-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-hydroxy-2-phenylacetimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetamidine；N'-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)ethanimidamide
• CAS: 148459-03-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: JXBIHEYWYAMPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-2-phenylacetimidamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (D,L)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-3-(3-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole derivatives of phenylalanine: potential inhibitors of substance P endopeptidase

  摘要：

  The synthesis and the biological activity of a series of benzyl or aryl substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives of phenyl-alanine are described. A base-promoted intermolecular cyclization reaction was performed using racemic tert-butyloxycarbonyl-protected phenylalanine methyl ester and an amidoxime. After deprotection of the amino function the compounds were evaluated for their affinity to rat brain NK1-receptors and as inhibitors of a specific substance P cleaving enzyme, substance P endopeptidase (SPE), isolated from human cerebrospinal fluid. The results indicate that several compounds are weak inhibitors of SPE. However, all compounds lacked appreciable NK1-receptor affinity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90115-u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N'-hydroxy-2-phenylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a

文献信息

• Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase
  作者：Zhiyong Yu、James A. Brannigan、Kaveri Rangachari、William P. Heal、Anthony J. Wilkinson、Anthony A. Holder、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00242g

  日期：——

  Scaffold hopping and structure-guided optimisation led to a new class of potent Plasmodium N-myristoyltransferase inhibitors with cellular activity.

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。
• Synthesis and serotonergic activity of 5-(oxadiazolyl)tryptamines: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、Jose L. Castro、Mark S. Chambers、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Margaret S. Beer

  DOI：10.1021/jm00063a003

  日期：1993.5

  The selectivity of these compounds for 5-HT1D receptors over other serotonergic receptors is discussed. Sulfonamide 20t shows > or = 1000-fold selectivity for 5-HT1D over 5-HT2, 5-HT1C, and 5-HT3 receptors and 10-fold selectivity with respect to 5-HT1A receptors. The functional activity of this series of compounds is studied and demonstrates high 5-HT1D receptor potency and efficacy comparable to that

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• Iron(III) Chloride/l-Proline as an Efficient Catalyst for the Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Triethyl Orthoformate
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Maryam Pirouz、Aysan Khoshkhoo、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0035-1562431

  日期：——

  general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and triethyl orthoformate. The procedure employs an iron(III) chloride/l-proline catalytic system and the 3-substituted 1,2,4-oxadiazole products are obtained in moderate to good yields. A general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles

  摘要 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。