ethyl tert-butyl 2-(bromodifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]malonate | 256943-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl tert-butyl 2-(bromodifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]malonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-[bromo(difluoro)methyl]-2-(trimethylsilylmethyl)propanedioate
• CAS: 256943-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BrF₂O₄Si
• 分子量: 403.336
• InChiKey: GIAPULRDHBPCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tert-butyl 2-(bromodifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]malonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [3,3-Difluoro-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（乙酰氧基甲基）-1,1-二氟-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯：制备和用作新型的含CF 2基团的双功能试剂

  摘要：

  含有CF 2的试剂2已经使用CF 2 Br 2作为容易获得的起始原料方便地制备。已证明2对芳族醛的氟化物介导的亲核反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01106-9
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 30.0h， 生成 ethyl tert-butyl 2-(bromodifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  2-（乙酰氧基甲基）-1,1-二氟-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯：制备和用作新型的含CF 2基团的双功能试剂

  摘要：

  含有CF 2的试剂2已经使用CF 2 Br 2作为容易获得的起始原料方便地制备。已证明2对芳族醛的氟化物介导的亲核反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01106-9

文献信息

• Highly Stereoselective Addition−Elimination Reaction of Nucleophiles with Ethyl 3,3-Difluoro-2- [(trimethylsilyl)methyl]propenoate
  作者：Xian-hai Huang、Pi-yan He、Guo-qiang Shi

  DOI：10.1021/jo991450g

  日期：2000.1.1
• 2-(Acetoxymethyl)-1,1-difluoro-3-(trimethylsilyl)propene: Preparation and utility as a novel bifunctional reagent containing a CF2 group
  作者：Guo-qiang Shi、Xian-hai Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01106-9

  日期：1996.7

  The CF2-containing reagent 2 has been conveniently prepared using CF2Br2 as the readily accessible starting material. The fluoride-mediated nucleophilic reactivity of 2 towards aromatic aldehydes has been demonstrated.

  含有CF 2的试剂2已经使用CF 2 Br 2作为容易获得的起始原料方便地制备。已证明2对芳族醛的氟化物介导的亲核反应性。