3-(1-Boc-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-5-nitroindolin-2-one | 1534364-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Boc-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-5-nitroindolin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1534364-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₇
• 分子量: 375.338
• InChiKey: RVZFRMNHNOOFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到3-(1-Boc-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红与N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间的碱催化反应

  摘要：

  靛红与N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间的碱催化反应可产生高至高收率（高达97％）的Morita–Baylis–Hillman（MBH）加合物，而不是预期的羟醛产物。各种有机和无机碱是该反应的有效催化剂。我们的研究排除了MBH型产物形成的Morita–Baylis–Hillman机制。MBH产物最有可能是由于在靛红和N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间原始醛醇产物的随后异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.118

文献信息

• Base-catalyzed reaction between isatins and N-Boc-3-pyrrolin-2-one
  作者：Naresh Ramireddy、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.118

  日期：2014.1

  The base-catalyzed reaction between isatins and N-Boc-3-pyrrolin-2-one yields Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts instead of the expected aldol products in good to high yields (up to 97%). Various organic and inorganic bases are efficient catalysts for this reaction. Our study excluded the Morita–Baylis–Hillman mechanism for the formation of the MBH-type products. The MBH products are most likely formed

  靛红与N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间的碱催化反应可产生高至高收率（高达97％）的Morita–Baylis–Hillman（MBH）加合物，而不是预期的羟醛产物。各种有机和无机碱是该反应的有效催化剂。我们的研究排除了MBH型产物形成的Morita–Baylis–Hillman机制。MBH产物最有可能是由于在靛红和N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间原始醛醇产物的随后异构化的结果。