(Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-butadiene | 624286-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,5-bis(tert-butylsulfanyl)-1,1,1,6,6,6-hexafluorohexa-2,4-diene
• CAS: 624286-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₀F₆S₂
• 分子量: 366.435
• InChiKey: YHACPOMELXKKBU-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（全氟烷基）-1,2-二硫辛的合成，电化学和气相光电子能谱及理论研究。

  摘要：

  由（Z，Z）合成3,6-双（三氟甲基）-和3,6-双（五氟乙基）-1,2-二硫辛（1a，b），这是第一个已知的全氟烷基取代的1,2-二硫辛。 -1,4-双（叔丁硫基）-1,3-丁二烯（2），用于评估吸电子基团对1,2-二硫辛素的电离和氧化电势的影响。1a和1b的光电子能谱分析为分配轨道组成提供了基础。从头算对这些化合物的计算表明，它们与1,2-二硫辛（1c）本身一样采用扭曲几何形状。在1a和1b上进行的循环伏安研究表明，与1,2-二硫辛和3,6-二甲基-1,2-二硫辛（1d）相比，正电势要高得多，可逆的氧化作用随后是不可逆的氧化作用。电化学测定的氧化电位与光电子能谱测定的电离电位不相关。该结果支持了先前的高级假设，即电化学氧化会导致平面自由基阳离子发生几何形状变化。

  DOI：

  10.1021/jo034683n
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 镉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（全氟烷基）-1,2-二硫辛的合成，电化学和气相光电子能谱及理论研究。

  摘要：

  由（Z，Z）合成3,6-双（三氟甲基）-和3,6-双（五氟乙基）-1,2-二硫辛（1a，b），这是第一个已知的全氟烷基取代的1,2-二硫辛。 -1,4-双（叔丁硫基）-1,3-丁二烯（2），用于评估吸电子基团对1,2-二硫辛素的电离和氧化电势的影响。1a和1b的光电子能谱分析为分配轨道组成提供了基础。从头算对这些化合物的计算表明，它们与1,2-二硫辛（1c）本身一样采用扭曲几何形状。在1a和1b上进行的循环伏安研究表明，与1,2-二硫辛和3,6-二甲基-1,2-二硫辛（1d）相比，正电势要高得多，可逆的氧化作用随后是不可逆的氧化作用。电化学测定的氧化电位与光电子能谱测定的电离电位不相关。该结果支持了先前的高级假设，即电化学氧化会导致平面自由基阳离子发生几何形状变化。

  DOI：

  10.1021/jo034683n