(E)-N-(1,3-diphenylallyl)methanesulfonamide | 1262765-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]methanesulfonamide
• CAS: 1262765-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FUQGGEIAVPCUHA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenylallyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的烯丙醇胺化

  摘要：

  使用低负载量的阳离子金（I）或银盐作为催化剂，可以用不同的硝化亲核试剂直接取代烯丙醇中的羟基。磺酰胺，氨基甲酸酯和芳香胺可用作亲核试剂。最好的催化剂，阳离子（亚磷酸三苯酯）金（I）配合物和三氟甲磺酸银之间的比较研究表明，前者的催化剂通常在较低的负载量，较短的反应时间和较低的温度下表现出比银更好的性能。使用代表性的烯丙醇具有良好的γ-区域选择性，特别是在五，1,4-二烯-3-醇和（E.）-1-苯基丁-2-烯-1-醇通过加氢胺化机理提供了具有全部区域和立体选择性的相应的烯丙基磺酰胺。在巴豆醇和（E）-4-苯基丁-3-烯-2-醇的情况下，主要和仅通过阳离子机理分别获得α-取代的磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.072

文献信息

• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• H‐*BEA Zeolite‐Catalyzed Nucleophilic Substitution in Allyl Alcohols Using Sulfonamides, Amides, and Anilines
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shunsuke Aoki、Ryo Nishida、Sachiko Morita、Takeshi Fujii、Kazu Okumura

  DOI：10.1002/ejoc.202000296

  日期：2020.8.2

  Towards efficient conversion of allyl alcohol into value‐added compounds: The first examples of zeolite‐catalyzed substitution of the hydroxy group in allyl alcohols with nucleophiles were developed. The zeolite‐catalyzed substitution reaction is broadly adaptable to substrates under relatively mild reaction conditions.

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。
• Efficient ZnBr2-catalyzed reactions of allylic alcohols with indoles, sulfamides and anilines under high-speed vibration milling conditions
  作者：Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c3gc40262b

  日期：——

  Solvent-free reactions of allylic alcohols with various nucleophiles including indoles, sulfamides and anilines were efficiently achieved in the presence of 20% ZnBr2 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in good to excellent yields with the formation of water as the only byproduct.

  无溶剂条件下，在高速振动研磨条件下，使用20% ZnBr2作为催化剂，烯丙醇与包括吲哚、磺酰胺和苯胺在内各种亲核试剂的反应高效进行，并以水作为唯一副产物，获得了良好至优异的产率。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。